4-[4-benzoyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[4-benzoyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[4-Benzoyl-5-(trifluoromethyl)triazol-1-yl]benzenesulfonamide；4-[4-benzoyl-5-(trifluoromethyl)triazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₄O₃S
• 分子量: 396.35
• InChiKey: AUTAZJSVHVHZSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 哌啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 4-[4-benzoyl-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  包含1,2,3-三唑作为有效人碳酸酐酶同工型I，II，IV和IX抑制剂的新型苯磺酰胺的设计与合成

  摘要：

  为了发现新的生物活性化合物，一系列二十个新颖的杂环衍生物在5位被-H（7a-7j）或-CF 3（8a-8j）取代，在N-1位带有苯磺酰胺和各种芳酰基合成1,2,3-三唑环的4位上的化合物，并筛选其对四种人（h）同工型hCA I，II，IV和IX的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制潜能。通过[3 + 2]环加成反应由4-叠氮基苯磺酰胺合成所有化合物（7a-7j和8a-8j）。有趣的是，化合物7a-7j使用新颖的方法，通过烯胺酮中间体以一锅方式制备。与标准药物乙酰唑胺（AAZ）相比，所有新合成的化合物（7a-7j和8a-8j）都是与水肿相关的亚型hCA I的优异抑制剂，其抑制常数（K i）为30.1至86.8 nM。 K i  = 250 nM。进一步发现，尽管化合物7b，7d - 7e，8a，8d - 8f，8i是大多数受试化合物，但它们是同工型hCA II的较弱抑制剂。（大多数带有吸电子取代基）显示出更好的抑制潜能（K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.021

文献信息

• Design and synthesis of novel benzenesulfonamide containing 1,2,3-triazoles as potent human carbonic anhydrase isoforms I, II, IV and IX inhibitors
  作者：Rajiv Kumar、Lalit Vats、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.021

  日期：2018.7

  1 to 86.8 nM as compared to standard drug acetazolamide (AAZ) with Ki = 250 nM. Further it was found that most of tested compounds were weaker inhibitors of isoform, hCA II although compounds 7b, 7d-7e, 8a, 8d-8f, 8i (mostly with electron withdrawing substituents) have shown better inhibition potential (Ki < 50 nM). Against glaucoma associated hCA IV, compound 7d was found to be better inhibitor (Ki = 52

  为了发现新的生物活性化合物，一系列二十个新颖的杂环衍生物在5位被-H（7a-7j）或-CF 3（8a-8j）取代，在N-1位带有苯磺酰胺和各种芳酰基合成1,2,3-三唑环的4位上的化合物，并筛选其对四种人（h）同工型hCA I，II，IV和IX的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制潜能。通过[3 + 2]环加成反应由4-叠氮基苯磺酰胺合成所有化合物（7a-7j和8a-8j）。有趣的是，化合物7a-7j使用新颖的方法，通过烯胺酮中间体以一锅方式制备。与标准药物乙酰唑胺（AAZ）相比，所有新合成的化合物（7a-7j和8a-8j）都是与水肿相关的亚型hCA I的优异抑制剂，其抑制常数（K i）为30.1至86.8 nM。 K i  = 250 nM。进一步发现，尽管化合物7b，7d - 7e，8a，8d - 8f，8i是大多数受试化合物，但它们是同工型hCA II的较弱抑制剂。（大多数带有吸电子取代基）显示出更好的抑制潜能（K