N-(4-methoxy)benzyl,α-(4-trifluoromethyl)phenyl nitrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxy)benzyl,α-(4-trifluoromethyl)phenyl nitrone
• 英文别名: N-(Z)-4-methoxybenzyl-N-4-(trifluoromethyl)benzylidene N-oxide；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine oxide
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 309.288
• InChiKey: AUSZFXXWYSXLLL-JMIUGGIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 N-(4-methoxy)benzyl,α-(4-trifluoromethyl)phenyl nitrone 在 [Ru(η5-cyclopentadienyl)(BIPHOP-F)(acetone)][SbF6] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到(3S,5S)-5-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-(4-methoxybenzyl)isoxazolidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-烷基和N-苄基硝酮与 双极性亲和剂在1,3-偶极环加成反应中的电子效应†

  摘要：

  1，3-偶极环加成可快速接近带有N-烷基或N-苄基取代基的异恶唑烷。硝酮中取代基的电子性质定义了偶极子的活性，并调节了非催化反应中的非对映选择性。使用手性单点结合钌路易斯酸催化剂，可以以良好的收率和优异的区域，非对映和对映选择性获得产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06144e
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine 在 phosphotungstate-non-cross-linked amphiphilic polymer compl 双氧水 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-(Z)-4-methoxybenzylidene-N-4-(trifluoromethyl)benzyl N-oxide 、 N-(4-methoxy)benzyl,α-(4-trifluoromethyl)phenyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Amines and Sulfides Catalyzed by an Assembled Complex of Phosphotungstate and Non-Cross-Linked Amphiphilic Polymer

  摘要：

  使用磷钨酸和非交联两性聚合物组装的催化剂进行了硫化物和胺的氧化反应。这些反应在无有机溶剂的条件下，以过氧化氢为氧化剂进行。这种不溶性催化剂可重复使用五次，其周转次数高达500次。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35596

文献信息

• Oxidation of Amines and Sulfides Catalyzed by an Assembled Complex of Phosphotungstate and Non-Cross-Linked Amphiphilic Polymer
  作者：Shiro Ikegami、Yoichi M. Yamada、Hidetsugu Tabata、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1055/s-2002-35596

  日期：——

  Oxidation of sulfides and amines was performed with an assembled catalyst of phosphotungstate and non-cross-linked amphiphilic polymer. The reactions proceeded with hydrogen peroxide under organic solvent-free conditions. This insoluble catalyst was reused five times with the turnover number up to 500.

  使用磷钨酸和非交联两性聚合物组装的催化剂进行了硫化物和胺的氧化反应。这些反应在无有机溶剂的条件下，以过氧化氢为氧化剂进行。这种不溶性催化剂可重复使用五次，其周转次数高达500次。
• Oxidation of allylic alcohols, amines, and sulfides mediated by assembled triphase catalyst of phosphotungstate and non-cross-linked amphiphilic copolymer
  作者：Yoichi M.A Yamada、Hidetsugu Tabata、Masato Ichinohe、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.072

  日期：2004.4

  A novel catalyst PWAA, an assembled complex of phosphotungstic acid (H3PW12O40) and a non-cross-linked copolymer of N-isopropylacrylamide with an ammonium, was developed. It is an amphiphilic, cross-linked, and supramolecular insoluble complex and showed catalytic activity on oxidation with aqueous hydrogen peroxide. PWAA, used in 2.7 x 10(-5) -2.0 x 10(-3) mol equiv., catalyzed oxidation of allylic alcohols, amines, and sulfides efficiently. The turnover number (TON) of PWAA reached up to 35,000. PWAA showed a good stability in organic/aqueous media and was reused three to five times. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electronic effects in 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-alkyl and N-benzyl nitrones with dipolarophiles
  作者：Andrei Bădoiu、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c1ob06144e

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions afforded fast access to isoxazolidines bearing N-alkyl or N-benzyl substituents. The electronic properties of the substituents in the nitrones define the activity of the dipoles and modulate diastereoselectivity in the non-catalyzed reactions. Using a chiral one-point binding ruthenium Lewis acid catalyst, products were obtained in good yields and with excellent regio-, diastereo-

  1，3-偶极环加成可快速接近带有N-烷基或N-苄基取代基的异恶唑烷。硝酮中取代基的电子性质定义了偶极子的活性，并调节了非催化反应中的非对映选择性。使用手性单点结合钌路易斯酸催化剂，可以以良好的收率和优异的区域，非对映和对映选择性获得产物。