(R)-4-allylidene-3-hydroxy-3-methyl-dihydro-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-allylidene-3-hydroxy-3-methyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,4E)-3-hydroxy-3-methyl-4-prop-2-enylideneoxolan-2-one
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: AUTVCZZUFPAUPU-YZCDNWJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 戊-4-烯-2-炔-1-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate (R)-xylyl-WALPHOS 、 三苯基乙酸 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (S)-4-allylidene-3-hydroxy-3-methyl-dihydro-furan-2-one 、 (R)-4-allylidene-3-hydroxy-3-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称氢化反应共轭炔烃和α-酮酯的高度对映选择性直接还原偶联

  摘要：

  在丙酮酸乙酯和相关活化酮存在下，使用手性改性阳离子铑催化剂催化氢化 1,3-烯炔 1a-7a 导致还原偶联，得到具有特殊水平区域的二烯化 α-羟基酯 1b-7b 和 3c-3f - 和对映控制。这些研究代表了炔烃与酮的首次高度对映选择性直接催化还原偶联。正如 6b 到 6c-6h 的转化所示，包含偶联产物侧链的二烯受到不同的化学和区域选择性操作。使用元素氘将烯炔 6a 和丙酮酸乙酯还原偶联提供单氘化产物 deuterio-6b，

  DOI：

  10.1021/ja056474l

文献信息

• Highly Enantioselective Direct Reductive Coupling of Conjugated Alkynes and α-Ketoesters via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jong-Rock Kong、Ming-Yu Ngai、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja056474l

  日期：2006.1.1

  diene containing the side chain of the coupling products is subject to diverse chemo- and regioselective manipulation. Reductive coupling of enyne 6a and ethyl pyruvate using elemental deuterium provides the monodeuterated product deuterio-6b, consistent with a catalytic mechanism involving alkyne-carbonyl oxidative coupling followed by hydrogenolytic cleavage of the resulting oxametallacycle, as corroborated

  在丙酮酸乙酯和相关活化酮存在下，使用手性改性阳离子铑催化剂催化氢化 1,3-烯炔 1a-7a 导致还原偶联，得到具有特殊水平区域的二烯化 α-羟基酯 1b-7b 和 3c-3f - 和对映控制。这些研究代表了炔烃与酮的首次高度对映选择性直接催化还原偶联。正如 6b 到 6c-6h 的转化所示，包含偶联产物侧链的二烯受到不同的化学和区域选择性操作。使用元素氘将烯炔 6a 和丙酮酸乙酯还原偶联提供单氘化产物 deuterio-6b，