(4′E,1S,6S,7R,10S,6′S,7′R)-aspergilloid A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4′E,1S,6S,7R,10S,6′S,7′R)-aspergilloid A
• 英文别名: (4'E,1S,6S,7R,10S,6'S,7'R)-aspergilloid A；(5aS,6R,9S,9aS)-9-hydroxy-9-[[(E)-2-(hydroxymethyl)-3-[(4S,5R)-3-oxo-5-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-2-benzofuran-4-yl]prop-2-enoyl]oxymethyl]-1-oxo-6-propan-2-yl-3,5a,6,7,8,9a-hexahydro-2-benzoxepine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₀O₁₀
• 分子量: 560.642
• InChiKey: GINWPXGJOUQXPN-AUWHNZDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4′E,1S,6S,7R,10S,6′S,7′R)-aspergilloid A 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-[(4S,5R)-1,3,4,5,6,7-hexahydro-5-(1-methylethyl)-3-oxo-4-isobenzofuranyl]-2-(hydroxymethyl)-(2E)-2-propenoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  内生黄曲霉中的倍半萜。

  摘要：

  从内生真菌黄曲霉中分离了八种新的卡丁烯-倍半萜烯（1-8），一种eudesmane-倍半萜烯（9）和三种已知化合物（10-13），所述曲霉是从有毒药用植物卵圆线虫中分离出来的。通过解释光谱数据阐明了它们的结构，并根据比旋光和电子圆二色性方法确定了绝对构型。化合物4-8、11和12在10μM时表现出潜在的肝保护作用，化合物12选择性抑制MCF-7乳腺癌细胞的增殖，IC50值为2.6μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b01084

文献信息

• Sesquiterpenes from an Endophytic <i>Aspergillus flavus</i>
  作者：Zhen Liu、Jing-Yi Zhao、Sen-Feng Sun、Yong Li、Jing Qu、Hai-Tao Liu、Yun-bao Liu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b01084

  日期：2019.5.24

  Eight new cadinene-sesquiterpenes (1-8), one eudesmane-sesquiterpene (9), and three known compounds (10-13) were isolated from an endophytic fungus, Aspergillus flavus, which was isolated from a toxic medicinal plant, Tylophora ovata. Their structures were elucidated by interpretation of spectroscopic data, and absolute configurations determined according to the specific rotation and electron circular

  从内生真菌黄曲霉中分离了八种新的卡丁烯-倍半萜烯（1-8），一种eudesmane-倍半萜烯（9）和三种已知化合物（10-13），所述曲霉是从有毒药用植物卵圆线虫中分离出来的。通过解释光谱数据阐明了它们的结构，并根据比旋光和电子圆二色性方法确定了绝对构型。化合物4-8、11和12在10μM时表现出潜在的肝保护作用，化合物12选择性抑制MCF-7乳腺癌细胞的增殖，IC50值为2.6μM。