3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)quinoline
• 英文别名: 3-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]quinoline
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: AVENTMSJHXTTFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)quinoline 在 水 、 碘 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以66%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Access to Thienopyridine and Thienoquinoline Derivatives via Site-Selective C–H Bond Functionalization and Annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00903
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯乙炔基)三甲基硅烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 TEA 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrogenerated chemiluminescence of donor-substituted phenylquinolinylethynes and phenylisoquinolinylethynes: effect of positional isomerismElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures, measurement details and characterization data of all compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b403775h/

  摘要：

  为了进一步研究新型供体取代的苯基喹啉乙炔的电化学发光（ECL）的设计、合成和研究，我们在此报道了一系列新的化合物，旨在研究位置异构对其整体光物理性质的影响，特别是ECL。在这项研究中，我们选择了2-、3-和4-（对位取代苯基）乙炔基喹啉，以及1-和4-（对位取代苯基）乙炔基异喹啉。这些乙炔是通过改进的Sonogashira偶联反应，将相应的末端炔烃与各自的卤代喹啉合成得到的，产率良好。这些化合物的光物理性质和ECL在乙腈溶剂中进行了研究，并讨论了各种结果。

  DOI：

  10.1039/b403775h

文献信息

• Copper-catalyzed deacetonative Sonogashira coupling
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Artem A. Binyakovsky、Gennadij V. Latyshev、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/d2ob01267g

  日期：——

  assembling internal alkynes from tertiary propargyl alcohols and (het)aryl halides has been developed. The proposed tandem approach includes the base-promoted retro-Favorskii fragmentation followed by Cu-catalyzed C(sp)–C(sp2) cross-coupling. The use of inexpensive reagents (e.g. a catalyst, additives, a base, and a solvent) and good functional group tolerance make the procedure practical and cost-effective

  已经开发了一种方便的无钯和无膦方案，用于从叔炔丙醇和（杂）芳基卤化物组装内部炔烃。所提出的串联方法包括碱基促进的逆向 Favorskii 裂解，然后是铜催化的 C(sp)–C(sp 2 ) 交叉偶联。使用廉价的试剂（例如催化剂、添加剂、碱和溶剂）和良好的官能团耐受性使该程序实用且具有成本效益。该方法的合成效用通过源自天然甾体激素的乙烯基碘化物的平滑炔基化得到证实。
• Synthesis and electrogenerated chemiluminescence of donor-substituted phenylquinolinylethynes and phenylisoquinolinylethynes: effect of positional isomerismElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures, measurement details and characterization data of all compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b403775h/
  作者：Arumugasamy Elangovan、Shu-Wen Yang、Jui-Hsien Lin、Kuo-Ming Kao、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1039/b403775h

  日期：——

  In furtherance of our research on the design, synthesis and study of electrogenerated chemiluminescence (ECL) of new donor substituted phenylquinolinylethynes, we report here more new series with the aim of studying the effect of positional isomerism on their overall photophysical properties with a special focus on ECL. For this study we have chosen 2-, 3-, and 4-(p-substituted phenyl)ethynylquinolines, and 1- and 4-(p-substituted phenyl)ethynylisoquinolines. These ethynes were synthesized in good yields by modified Sonogashira coupling of the corresponding terminal alkyne with the respective haloquinolines. The photophysical properties and ECL were studied in acetonitrile solvent and the various results are discussed.

  为了进一步研究新型供体取代的苯基喹啉乙炔的电化学发光（ECL）的设计、合成和研究，我们在此报道了一系列新的化合物，旨在研究位置异构对其整体光物理性质的影响，特别是ECL。在这项研究中，我们选择了2-、3-和4-（对位取代苯基）乙炔基喹啉，以及1-和4-（对位取代苯基）乙炔基异喹啉。这些乙炔是通过改进的Sonogashira偶联反应，将相应的末端炔烃与各自的卤代喹啉合成得到的，产率良好。这些化合物的光物理性质和ECL在乙腈溶剂中进行了研究，并讨论了各种结果。
• Access to Thienopyridine and Thienoquinoline Derivatives via Site-Selective C–H Bond Functionalization and Annulation
  作者：Runfa He、Yang Liu、Yingqi Feng、Lu Chen、Yubing Huang、Feng Xie、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00903

  日期：2022.5.6