2,4,8,10-tetramethyl-5-(4-tolyl)-6H-indolino[3,2-b]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4,8,10-tetramethyl-5-(4-tolyl)-6H-indolino[3,2-b]quinoline
• 英文别名: 1,3,6,8-tetramethyl-11-(4-methylphenyl)-10H-indolo[3,2-b]quinoline
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂
• 分子量: 364.49
• InChiKey: AVHOPPRQZZBZAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2,4,8,10-tetramethyl-5-(4-tolyl)-6H-indolino[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌和官能化腈的顺序反应有效合成2-亚烷基-3-亚氨基吲哚，吲哚并[1,2-b]异喹啉-5-酮，δ-咔啉和靛蓝。

  摘要：

  乙二醛与草酰氯的氮杂类似物的氢化钠介导的芳基乙腈与草酸双（亚氨基酰基）二氯化物的环化反应，提供了具有非常好的区域和E / Z选择性的官能化的2-亚烷基-3-亚氨基吲哚。对于功能化的底物，观察到优异的化学选择性。基于这些结果，开发了双（亚氨基酰基）氯化物与2-（氰基甲基）苯甲酸甲酯的多米诺骨牌“环化-内酰胺化”反应。该过程允许方便地一锅合成与色胺酮相关的吲哚[1,2-b]异喹啉-5-酮。通过2-亚烷基-3-亚氨基吲哚的分子内电化-消除反应，开发了一种新的方便的δ-咔啉合成方法。结果表明，δ-咔啉选择性地结合到三链体或双链体DNA（嵌入）。

  DOI：

  10.1002/chem.200204566

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Alkylidene-3-iminoindoles, Indolo[1,2-b]isoquinolin-5-ones,δ-Carbolines, and Indirubines by Domino and Sequential Reactions of Functionalized Nitriles
  作者：Peter Langer、Joachim T. Anders、Klaus Weisz、Judith Jähnchen

  DOI：10.1002/chem.200204566

  日期：2003.8.18

  arylacetonitriles with oxalic acid bis(imidoyl) dichlorides, aza-analogues of oxalyl chloride, afforded functionalized 2-alkylidene-3-iminoindoles with very good regio- and E/Z selectivity. Excellent chemoselectivities were observed for functionalized substrates. Based on these results a domino "cyclization-lactamization" reaction of bis(imidoyl) chlorides with methyl 2-(cyanomethyl)benzoate was developed

  乙二醛与草酰氯的氮杂类似物的氢化钠介导的芳基乙腈与草酸双（亚氨基酰基）二氯化物的环化反应，提供了具有非常好的区域和E / Z选择性的官能化的2-亚烷基-3-亚氨基吲哚。对于功能化的底物，观察到优异的化学选择性。基于这些结果，开发了双（亚氨基酰基）氯化物与2-（氰基甲基）苯甲酸甲酯的多米诺骨牌“环化-内酰胺化”反应。该过程允许方便地一锅合成与色胺酮相关的吲哚[1,2-b]异喹啉-5-酮。通过2-亚烷基-3-亚氨基吲哚的分子内电化-消除反应，开发了一种新的方便的δ-咔啉合成方法。结果表明，δ-咔啉选择性地结合到三链体或双链体DNA（嵌入）。