(+/-)-(1S*,4R*)-1-dimethylamino-p-menth-7-en-2-one (E)-oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(1S*,4R*)-1-dimethylamino-p-menth-7-en-2-one (E)-oxime
• 英文别名: (NZ)-N-[(2R,5S)-2-(dimethylamino)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O
• 分子量: 210.319
• InChiKey: HDYBOEKRMHUWEF-SXXPLBAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S*,4R*)-1-dimethylamino-p-menth-7-en-2-one (E)-oxime 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以50%的产率得到6-Dimethylamino-3-isopropenyl-heptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  乙腈介质中的硼氢化钠：一种有效的还原剂，用于还原贝克曼型α-氨基肟的裂解

  摘要：

  当在沸腾的乙腈中用硼氢化钠处理时，α-氨基肟以31-87％的产率转化为相应的ω-氨基腈。测试了具有环己烷，甲基环己烯，对-薄荷烷，car烷，pin烷和石竹兰碳骨架的易于获得的α-氨基肟。发现该反应仅在脂族腈介质中进行。讨论了腈的具体作用。贝克曼同步机制被确认为裂解阶段，然后还原了中间体铵盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01142-8

文献信息

• Sodium borohydride in an acetonitrile medium: An efficient reagent for reductive Beckmann type fragmentation of α-amino oximes
  作者：Pavel A. Petukhov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01142-8

  日期：1997.2

  When treated with sodium borohydride in boiling acetonitrile, α-amino oximes are transformed to the corresponding ω-amino nitriles in 31–87% yield. Easily available α-amino oximes with cyclohexane, methylcyclohaxene, p-menthane, carane, pinane, and caryophyllane carbon skeletons are tested. The reaction was found to proceed only in an aliphatic nitrile medium; the specific role of a nitrile is discussed

  当在沸腾的乙腈中用硼氢化钠处理时，α-氨基肟以31-87％的产率转化为相应的ω-氨基腈。测试了具有环己烷，甲基环己烯，对-薄荷烷，car烷，pin烷和石竹兰碳骨架的易于获得的α-氨基肟。发现该反应仅在脂族腈介质中进行。讨论了腈的具体作用。贝克曼同步机制被确认为裂解阶段，然后还原了中间体铵盐。