cis-2,3-dichlorohexan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: cis-2,3-dichlorohexan-1-ol
• 英文别名: (l)-2,3-Dichlorohexan-1-ol；(2R,3R)-2,3-dichlorohexan-1-ol
• 化学式: C₆H₁₂Cl₂O
• 分子量: 171.067
• InChiKey: AVMOPSPBIURQRG-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己烯醇 在 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 三甲基氯硅烷 、 二苯基二硒醚 、 苄基三乙基氯化铵 、 1-fluoro-pyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到cis-2,3-dichlorohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化，立体定向合成烯烃-dichlorination

  摘要：

  作为已知的一些最古老的有机化学反应，元素卤素如溴和氯在烯烃上的离子加成是立体有择反应的典型实例，通常递送由抗加成反应产生的邻位二卤化物。虽然对映选择性变异的发明是一项持续的挑战，颠覆固有的能力，抗这些变化的-diastereospecificity也是一个主要未解决的问题。在这里，我们描述了使用基于氧化还原活性主族元素（硒）的基团转移催化剂进行的烯烃的第一催化，顺式立体定向二氯化。以二苯基二硒化物（PhSeSePh）（5 mol％）作为前催化剂，苄基三乙基氯化铵（BnEt 3NCl）作为氯化物来源，N-氟吡啶鎓盐作为氧化剂，各种功能化的环状和无环1,2-二取代烯烃，包括简单的烯丙基醇，可提供具有精确立体控制的合成二氯化物。该方法有望在简化多氯天然产物（如氯磺脂）的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1038/nchem.2141

文献信息

• The Electrochemical <i>cis</i> ‐Chlorination of Alkenes
  作者：Julia Strehl、Cornelius Fastie、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202103316

  日期：2021.12.9

  Double role: The cis-chlorination of alkenes is realised in an electrochemical setup with PhSeCl as catalyst. The supporting electrolyte (TBACl) acts as nucleophilic reagent for the SN2-type replacement of selenium versus chloride in the key step of the process while the PhSeCl-alkene adduct is activated by electrochemically generated PhSeCl3.

  双重作用：烯烃的顺式氯化是在以 PhSeCl 作为催化剂的电化学装置中实现的。在该过程的关键步骤中，支持电解质(TBACl)充当硒与氯的S N 2 型取代的亲核试剂，同时PhSeCl-烯烃加合物被电化学产生的PhSeCl 3活化。