isopropyl 4-pentanoylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 4-pentanoylbenzenesulfonate
• 英文别名: Propan-2-yl 4-pentanoylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: AVQFKKZYSXXLBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 、 isopropyl 4-pentanoylbenzenesulfonate 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28.7%的产率得到1,1-di(4-methylphenyl)-2-(4-isopropoxysulfonylphenyl)hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Acyclic triaryl olefins possessing a sulfohydroxamic acid pharmacophore: synthesis, nitric oxide/nitroxyl release, cyclooxygenase inhibition, and anti-inflammatory studies

  摘要：

  一氧化氮（NO）及其还原形式亚硝酰氢（HNO）作为有效的血管扩张剂，能够抑制血小板聚集和粘附，可抑制与使用选择性COX-2抑制剂相关的不良心血管效应。在这方面，一种磺肟酸（SO2NHOH）取代基，可以作为双NO/HNO供体基团，被插入到先前被证明是强效且高度选择性COX-2抑制剂的非环状2-烷基-1,1,2-三芳基烯烃的C2苯环的对位。尽管这一新型1,1-二芳基-2-(4-羟胺磺酰苯基)烯烃类化合物对结构型环氧合酶-1（COX-1）和诱导型COX-2同工酶的抑制作用较弱，但体内研究显示其抗炎效力通常介于参考药物阿司匹林和布洛芬之间。所有化合物在磷酸盐缓冲液中孵育后均释放出NO（范围为5.6–13.5%），在氧化剂K3(FeCN6)存在下进一步增加（范围为8.3–25.6%）。在甲醇-缓冲液中HNO的释放量较低（孵育24小时<2%），而在碱性pH下显著升高（范围为11–37%）。设计具有高效HNO或双NO/HNO供体基团的抗炎药物，避免不良的溃疡形成和/或心血管副作用的概念值得进一步研究。

  DOI：

  10.1039/c005066k
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4-amylbenzenesulfonate 在 iron(III) chloride 、 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以41.8%的产率得到isopropyl 4-pentanoylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Acyclic triaryl olefins possessing a sulfohydroxamic acid pharmacophore: synthesis, nitric oxide/nitroxyl release, cyclooxygenase inhibition, and anti-inflammatory studies

  摘要：

  一氧化氮（NO）及其还原形式亚硝酰氢（HNO）作为有效的血管扩张剂，能够抑制血小板聚集和粘附，可抑制与使用选择性COX-2抑制剂相关的不良心血管效应。在这方面，一种磺肟酸（SO2NHOH）取代基，可以作为双NO/HNO供体基团，被插入到先前被证明是强效且高度选择性COX-2抑制剂的非环状2-烷基-1,1,2-三芳基烯烃的C2苯环的对位。尽管这一新型1,1-二芳基-2-(4-羟胺磺酰苯基)烯烃类化合物对结构型环氧合酶-1（COX-1）和诱导型COX-2同工酶的抑制作用较弱，但体内研究显示其抗炎效力通常介于参考药物阿司匹林和布洛芬之间。所有化合物在磷酸盐缓冲液中孵育后均释放出NO（范围为5.6–13.5%），在氧化剂K3(FeCN6)存在下进一步增加（范围为8.3–25.6%）。在甲醇-缓冲液中HNO的释放量较低（孵育24小时<2%），而在碱性pH下显著升高（范围为11–37%）。设计具有高效HNO或双NO/HNO供体基团的抗炎药物，避免不良的溃疡形成和/或心血管副作用的概念值得进一步研究。

  DOI：

  10.1039/c005066k

文献信息

• Acyclic triaryl olefins possessing a sulfohydroxamic acid pharmacophore: synthesis, nitric oxide/nitroxyl release, cyclooxygenase inhibition, and anti-inflammatory studies
  作者：Zhangjian Huang、Carlos Velázquez、Khaled Abdellatif、Morshed Chowdhury、Sarthak Jain、Julie Reisz、Jenna DuMond、S. Bruce King、Edward Knaus

  DOI：10.1039/c005066k

  日期：——

  Nitric oxide (NO) and its reduced form nitroxyl (HNO), effective vasodilation agents that can inhibit platelet aggregation and adhesion, could suppress adverse cardiovascular effects associated with the use of selective COX-2 inhibitors. In this regard, a sulfohydroxamic acid (SO2NHOH) substituent, that can act as a dual NO/HNO donor moiety, was inserted at the para-position of the C2 phenyl ring of acyclic 2-alkyl-1,1,2-triaryl olefins previously shown to be potent and highly selective COX-2 inhibitors. Although this new group of 1,1-diaryl-2-(4-hydroxyaminosulfonylphenyl)alk-1-enes exhibited weak inhibition of the constitutive cyclooxygenase-1 (COX-1) and inducible COX-2 isozymes, in vivo studies showed anti-inflammatory potencies that were generally intermediate between that of the reference drugs aspirin and ibuprofen. All compounds released NO (5.6–13.5% range) upon incubation with phosphate buffer which was increased further (8.3–25.6% range) in the presence of the oxidant K3(FeCN6).The low release of HNO in MeOH-buffer (< 2% at 24 h incubation) was much higher at alkaline pH (11–37% range). The concept of designing better anti-inflammatory drugs possessing either an effective HNO, or dual NO/HNO, donor moiety that are devoid of adverse ulcerogenic and/or cardiovascular side effects warrants further investigation.

  一氧化氮（NO）及其还原形式亚硝酰氢（HNO）作为有效的血管扩张剂，能够抑制血小板聚集和粘附，可抑制与使用选择性COX-2抑制剂相关的不良心血管效应。在这方面，一种磺肟酸（SO2NHOH）取代基，可以作为双NO/HNO供体基团，被插入到先前被证明是强效且高度选择性COX-2抑制剂的非环状2-烷基-1,1,2-三芳基烯烃的C2苯环的对位。尽管这一新型1,1-二芳基-2-(4-羟胺磺酰苯基)烯烃类化合物对结构型环氧合酶-1（COX-1）和诱导型COX-2同工酶的抑制作用较弱，但体内研究显示其抗炎效力通常介于参考药物阿司匹林和布洛芬之间。所有化合物在磷酸盐缓冲液中孵育后均释放出NO（范围为5.6–13.5%），在氧化剂K3(FeCN6)存在下进一步增加（范围为8.3–25.6%）。在甲醇-缓冲液中HNO的释放量较低（孵育24小时<2%），而在碱性pH下显著升高（范围为11–37%）。设计具有高效HNO或双NO/HNO供体基团的抗炎药物，避免不良的溃疡形成和/或心血管副作用的概念值得进一步研究。