Spiro[naphthylene-1(2H),3-methoxy-4-methoxycarbonylfuran-2-one]-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Spiro[naphthylene-1(2H),3-methoxy-4-methoxycarbonylfuran-2-one]-2-one
• 英文别名: Methyl 4-methoxy-2',5-dioxospiro[furan-2,1'-naphthalene]-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: AVQDJJIJNDHQHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 、 丁炔二酸二甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Spiro[naphthylene-1(2H),3-methoxy-4-methoxycarbonylfuran-2-one]-8-one 、 Spiro[naphthylene-1(2H),3-methoxy-4-methoxycarbonylfuran-2-one]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Triphenylphosphine promoted addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to 1,2-benzoquinones: facile synthesis of novel γ-spirolactones

  摘要：

  据报道，在三苯基膦存在下，邻醌与乙炔二甲酸二甲酯加成，可生成高官能度的δ³-巯基内酯。

  DOI：

  10.1039/a706272i

文献信息

• Triphenylphosphane-Mediated Addition of Dimethyl Acetylenedicarboxylate to 1,2- and 1,4-Benzoquinones: Synthesis of Novel γ-Spirolactones
  作者：Vijay Nair、J. Somarajan Nair、A. U. Vinod

  DOI：10.1055/s-2000-8212

  日期：——

  The zwitterionic intermediate, generated by the addition of triphenylphosphane to dimethyl acetylenedicarboxylate, undergoes facile addition to ortho- and para-quinones to afford highly functionalized novel unsaturated γ-spirolactones in moderate to high yields.

  由三苯基膦与二甲基乙炔二羧酸酯反应生成的两性离子中间体，容易与邻位和对位醌发生加成反应，得到高功能化的新型不饱和γ-螺环内酯，产率中等到较高。