3-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (3S,4R)-3-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: AVQZFNNZQPJUQM-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 、 苄基叠氮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-溴喹啉衍生物的区域选择性合成和通过芳基甲基叠氮化物的酸促进重排的非对映选择性合成四氢喹啉

  摘要：

  3-溴喹啉衍生物的区域选择性合成是通过由芳基甲基叠氮化物生成的N-芳基亚胺离子与1-溴代炔烃之间进行正式的[4 + 2]-环加成反应而实现的。使用适当的炔烃，该方法也可应用于其他喹啉衍生物。而且，当前的策略可以用于以良好或优异的收率使用烯基底物的非对映选择性合成四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00375

文献信息

• Asymmetric Syntheses of 3,4-Substituted Tetrahydroquinoline Derivatives by (-)-Sparteine-Mediated Dynamic Thermodynamic Resolution of 2-(α-Lithiobenzyl)-<i>N</i>-pivaloylaniline
  作者：Yong Park、Yongtae Kim、Eun-kyoung Shin、Peter Beak

  DOI：10.1055/s-2006-950299

  日期：2006.11

  (-)-Sparteine-mediated dynamic thermodynamic resolution of 2-(α-lithiobenzyl)-N-pivaloylaniline was investigated. A temperature- and concentration-controlled epimerization-substitution sequence provides a simple protocol for the preparation of a highly enantioenriched benzyl-substituted N-pivaloylaniline product (up to 98:2 er). Also, application of this simple methodology to asymmetric syntheses of 1,3,4- and 3,4-substituted tetrahydroquinoline derivatives is demonstrated.

  研究了 (-)-Sparteine 介导的 2-(δ-硫代苄基)-N-新戊酰基苯胺的动态热力学解析。温度和浓度受控的外嵌合-取代序列为制备高对映体富集的苄基取代 N-新戊酰基苯胺产品（高达 98:2 er）提供了一个简单的方案。此外，还展示了这一简单方法在 1,3,4- 和 3,4- 取代的四氢喹啉衍生物的不对称合成中的应用。
• Regioselective Synthesis of 3-Bromoquinoline Derivatives and Diastereoselective Synthesis of Tetrahydroquinolines via Acid-Promoted Rearrangement of Arylmethyl Azides
  作者：Jumreang Tummatorn、Piyapratch Poonsilp、Phongprapan Nimnual、Jindaporn Janprasit、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00375

  日期：2015.5.1

  Regioselective synthesis of 3-bromoquinoline derivatives was achieved via a formal [4 + 2]-cycloaddition between N-aryliminium ion, generated from arylmethyl azides, and 1-bromoalkynes. This method could also be applied to other quinoline derivatives using appropriate alkynes. Moreover, the current strategy could be utilized for the diastereoselective synthesis of tetrahydroquinoline derivatives employing alkenyl

  3-溴喹啉衍生物的区域选择性合成是通过由芳基甲基叠氮化物生成的N-芳基亚胺离子与1-溴代炔烃之间进行正式的[4 + 2]-环加成反应而实现的。使用适当的炔烃，该方法也可应用于其他喹啉衍生物。而且，当前的策略可以用于以良好或优异的收率使用烯基底物的非对映选择性合成四氢喹啉衍生物。