4-cyano-5-ethyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-pyrrolo[3,2-c]quinolin-1-carboxylic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-5-ethyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-pyrrolo[3,2-c]quinolin-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3aR,4R,9bS)-4-cyano-5-ethyl-3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₂
• 分子量: 361.444
• InChiKey: AVZUONCGTOQLPD-SESVDKBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢吡咯-1-羧酸苄酯 在 三氟化硼乙醚 、 lithium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-cyano-5-ethyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-pyrrolo[3,2-c]quinolin-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Approach to the Pyrroloquinoline Core of Martinelline

  摘要：

  描述了 α-氨基腈 4 的合成，它是马丁内林的有效前体。使用阳离子氮杂二烯 6 和作为亲二烯体的 1-(苄氧基)羰基-2-吡咯啉 5 进行正式的 [4α+2β] 环缩合，一步实现了吡咯喹啉核的制备（产率 90%）。讨论了对由此获得的三环核进行氰化过程的立体化学结果。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33515

文献信息

• Stereoselective Approach to the Pyrroloquinoline Core of Martinelline
  作者：Jean-Pierre Hurvois、Richard Malassene、Lourdes Sanchez-Bajo、Loic Toupet、Claude Moinet

  DOI：10.1055/s-2002-33515

  日期：——

  The synthesis of α-aminonitrile 4, a potent precursor to the martinellines is described. The preparation of the pyrroloquinoline core was realized in one step (90% yield) using a formal [4π+2π] cyclocondensation involving the cationic aza-diene 6 and the 1-(benzyloxy)carbonyl-2-pyrroline 5 as dienophile. The stereo­chemical outcome of the cyanation procedure performed on the tricyclic core thus obtained is discussed.

  描述了 α-氨基腈 4 的合成，它是马丁内林的有效前体。使用阳离子氮杂二烯 6 和作为亲二烯体的 1-(苄氧基)羰基-2-吡咯啉 5 进行正式的 [4α+2β] 环缩合，一步实现了吡咯喹啉核的制备（产率 90%）。讨论了对由此获得的三环核进行氰化过程的立体化学结果。