2,6-dimethyl-6-hydroxy-2-cyclohexen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-6-hydroxy-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 6-hydroxy-2,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: AWCNSIKEPAVUSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-6-hydroxy-2-cyclohexen-1-one 、 lead(IV) tetraacetate 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(Z)-2-methyl-6-oxohept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (E)-和(Z)-2-METHYL-6-OXOHEFT-2-EOIC酸的甲酯的立体选择性合成

  摘要：

  在另一项研究中，我们需要获得每一个标题酮酯 4 和 8 的制备有用量。这两种化合物都已被描述过'-- 后者已被开发用于紫罗兰酮的全合成在从喜马拉雅植物中提取的芳香油中发现的成分。然而，这些先前的方法需要分离适当前体的 E 和 Z 异构形式或其他纯化问题。 2.3 在此我们详细介绍了新的、有效的和完全立体选择性的方法来处理这些有用的合成子中的每一个，从而避免了对任何色谱分析的需要。或其他异构体的分离，并且可以在与之前报道的那些相当的规模上进行。导致 Z-异构体 4 的路线显示在方案 1 中，并从可商购的 2 的转化开始，

  DOI：

  10.1080/00304940409355377
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,6-dimethyl-6-hydroxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-和(Z)-2-METHYL-6-OXOHEFT-2-EOIC酸的甲酯的立体选择性合成

  摘要：

  在另一项研究中，我们需要获得每一个标题酮酯 4 和 8 的制备有用量。这两种化合物都已被描述过'-- 后者已被开发用于紫罗兰酮的全合成在从喜马拉雅植物中提取的芳香油中发现的成分。然而，这些先前的方法需要分离适当前体的 E 和 Z 异构形式或其他纯化问题。 2.3 在此我们详细介绍了新的、有效的和完全立体选择性的方法来处理这些有用的合成子中的每一个，从而避免了对任何色谱分析的需要。或其他异构体的分离，并且可以在与之前报道的那些相当的规模上进行。导致 Z-异构体 4 的路线显示在方案 1 中，并从可商购的 2 的转化开始，

  DOI：

  10.1080/00304940409355377

文献信息

• Total Synthesis and Structure Revision of (−)-Illisimonin A, a Neuroprotective Sesquiterpenoid from the Fruits of <i>Illicium simonsii</i>
  作者：Alexander S. Burns、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jacs.9b05065

  日期：2019.8.28

  Illisimonin A was isolated from Illicium simonsii and has a previously unreported tricyclic carbon framework. It displayed neuroprotective effects against oxygen-glucose deprivation-induced cell injury in SH-SY5Y cells. It incorporates a highly strained trans-pentalene ring system. We report the first synthesis of (±)-illisimonin A. Notable steps in the route include a 1,3-dioxa-2-silacyclohexene templated

  Illisimonin A 是从 Illicium simonsii 中分离出来的，具有以前未报道的三环碳框架。它对 SH-SY5Y 细胞中氧-葡萄糖剥夺诱导的细胞损伤显示出神经保护作用。它结合了高度应变的反式戊烯环系统。我们报告了 (±)-illisimonin A 的首次合成。该路线中值得注意的步骤包括 1,3-dioxa-2-silacyclohexene 模板化的 Diels-Alder 环加成和 3 型半频哪醇重排以生成反戊烯。最后一步是铁催化的 CH 氧化。合成路线稳健，单程制备了 94 mg 外消旋材料。解析中间体，合成天然(-)-illisimonin A。 (-)-illisimonin A的绝对构型修改为1S,4S,5S,6S,7R,9R,