(4-methylphenyl)(5-bromo-1H-indol-3-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-methylphenyl)(5-bromo-1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: (5-bromo-1H-indol-3-yl)-(4-methylphenyl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• mdl: MFCD12741650
• 分子量: 314.181
• InChiKey: AWEHNZAFNWBAPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylphenyl)(5-bromo-1H-indol-3-yl)methanone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚衍生物作为潜在的HDAC / BRD4双重抑制剂和抗白血病药的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  HDAC抑制剂和BRD4抑制剂被认为是有效的抗癌药。最近的研究表明，HDAC和BRD4参与了某些信号路径（如PI3K-AKT）的调节。在这项工作中，通过基于结构的设计方法设计并合成了一系列将BRD4和HDAC的抑制活性结合到一个分子中的吲哚衍生物。大多数化合物显示出有效的HDAC抑制活性和中等的BRD4抑制活性。还评估了合成化合物的体外抗增殖活性。其中19f是最有效的抗HDAC3抑制剂，IC50值为5 nM，BRD4在10μM时的抑制率为88％。通过蛋白质印迹分析证实19f可以上调Ac-H3的表达并降低c-Myc的表达。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.011
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 对甲基苯甲酰氯 在 aluminum oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.22h， 以93%的产率得到(4-methylphenyl)(5-bromo-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A novel microwave-irradiated solvent-free 3-acylation of indoles on alumina

  摘要：

  开发出一种简单高效的3-位吲哚酰化反应方法，该方法在无溶剂条件下采用微波加热，使用中性Al2O3作为新型、绿色且可重复使用的催化剂，在短时间内获得良好至高产率的产物。运用这种环保的方法，多种带有供电子或吸电子基团的吲哚化合物得以方便地进行酰化反应。

  DOI：

  10.1039/c3nj00854a

文献信息

• A novel microwave-irradiated solvent-free 3-acylation of indoles on alumina
  作者：Qiu Yu Lai、Rong Su Liao、Shao Yong Wu、Jia Xin Zhang、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/c3nj00854a

  日期：——

  A simple and efficient 3-acylation of indoles under microwave-heated and solvent-free conditions is developed. This general procedure uses neutral Al2O3 as a new, green and reusable catalyst giving good to high yields within short reaction times. Utilizing such an environmentally-benign methodology, a variety of indoles bearing electron-releasing or electron-withdrawing groups were conveniently acylated.

  开发出一种简单高效的3-位吲哚酰化反应方法，该方法在无溶剂条件下采用微波加热，使用中性Al2O3作为新型、绿色且可重复使用的催化剂，在短时间内获得良好至高产率的产物。运用这种环保的方法，多种带有供电子或吸电子基团的吲哚化合物得以方便地进行酰化反应。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel indole derivatives as potential HDAC/BRD4 dual inhibitors and anti-leukemia agents
  作者：Gaoliang Cheng、Zhi Wang、Jinyu Yang、Yu Bao、Qihao Xu、Linxiang Zhao、Dan Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.011

  日期：2019.3

  HDAC inhibitors and BRD4 inhibitors were considered to be potent anti-cancer agents. Recent studies have demonstrated that HDAC and BRD4 participate in the regulation of some signal paths like PI3K-AKT. In this work, a series of indole derivatives that combine the inhibitory activities of BRD4 and HDAC into one molecule were designed and synthesized through the structure-based design method. Most compounds

  HDAC抑制剂和BRD4抑制剂被认为是有效的抗癌药。最近的研究表明，HDAC和BRD4参与了某些信号路径（如PI3K-AKT）的调节。在这项工作中，通过基于结构的设计方法设计并合成了一系列将BRD4和HDAC的抑制活性结合到一个分子中的吲哚衍生物。大多数化合物显示出有效的HDAC抑制活性和中等的BRD4抑制活性。还评估了合成化合物的体外抗增殖活性。其中19f是最有效的抗HDAC3抑制剂，IC50值为5 nM，BRD4在10μM时的抑制率为88％。通过蛋白质印迹分析证实19f可以上调Ac-H3的表达并降低c-Myc的表达。