cis-1,3-Cyclohexanedicarboxylic Anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1,3-Cyclohexanedicarboxylic Anhydride
• 英文别名: (1R,3S)-3-[(1R,3S)-3-carboxycyclohexanecarbonyl]oxycarbonylcyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: AWEHRLPJITXMSR-IWDIQUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3-Cyclohexanedicarboxylic Anhydride 、 正丁醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到Di-n-butyl cis-1,3-cyclohexanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Optically active cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid monoesters with

  摘要：

  描述了光学活性的顺式-1,3-环己二羧酸单酯的峰值对映体超过90％（ee），以及制备单酯的方法。一种方法是在水性条件下将顺式-1,3-环己二羧酸二酯与脂肪酶接触，以对映选择性地产生光学活性的顺式-1,3-环己二羧酸单酯。另一种方法是在足以形成顺式环状酸酐的条件下反应顺式和反式-1,3-环己二羧酸混合物，酯化顺式环状酸酐以产生顺式-1,3-环己二羧酸二酯，然后在水性条件下将二酯与脂肪酶接触，以对映选择性地产生光学活性的顺式-1,3-环己二羧酸单酯。

  公开号：

  US06028213A1

文献信息

• US6028213A
  申请人：——

  公开号：US6028213A

  公开（公告）日：2000-02-22
• US6210956B1
  申请人：——

  公开号：US6210956B1

  公开（公告）日：2001-04-03
• Optically active cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid monoesters with
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US06028213A1

  公开（公告）日：2000-02-22

  Optically active cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid monoesters of >90% enantiomeric excess (ee) and methods of preparing the monoesters are described. One method contacts a cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid diester with a lipase under aqueous conditions to enantioselectively produce the optically active cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid monoester. Another method reacts a mixture of cis- and trans-1,3-cyclohexanedicarboxylic acids under conditions sufficient to form a cis-cyclic anhydride, esterifies the cis-cyclic anhydride to produce a cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid diester and then contacts under aqueous conditions the diester with a lipase to enantioselectively produce the optically active cis-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid monoester.

  描述了光学活性的顺式-1,3-环己二羧酸单酯的峰值对映体超过90％（ee），以及制备单酯的方法。一种方法是在水性条件下将顺式-1,3-环己二羧酸二酯与脂肪酶接触，以对映选择性地产生光学活性的顺式-1,3-环己二羧酸单酯。另一种方法是在足以形成顺式环状酸酐的条件下反应顺式和反式-1,3-环己二羧酸混合物，酯化顺式环状酸酐以产生顺式-1,3-环己二羧酸二酯，然后在水性条件下将二酯与脂肪酶接触，以对映选择性地产生光学活性的顺式-1,3-环己二羧酸单酯。