LB-18 | 460740-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: LB-18
• 英文别名: (R)-octadec-1-yn-3-ol；(3R)-1-Octadecyn-3-ol；(3R)-octadec-1-yn-3-ol
• CAS: 460740-59-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: AWMLACVUFZMWQW-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  LB-18 在 吡啶 、 [Ir(cod)(SIMes)(Pyr)]⁺PF₆^- 、 甲基锂 、 氢气 、 叔丁基锂 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 29.09h， 生成 [(2S,4S,6R,8R,9R)-1-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyltetracosan-9-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  糖脂成分Phosceranic Acid和hydroxyyphythioceranic Acid的收敛和立体选择性合成

  摘要：

  简单收敛：聚脱氧丙酸酯1和2是结核分枝杆菌细胞壁的重要组成部分。它们全合成的关键步骤包括两个Suzuki-Miyaura交叉偶联反应和两个高度非对映选择性的铱催化的氢化反应。用作中心结构单元的三脱氧丙酸酯是通过顺序的oxy-Cope重排，氢化和烯醇式甲基化制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.201303776
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 LB-18
  参考文献：
  名称：

  聚合的长链聚脱氧丙酸酯的高立体选择性和灵活的策略：在糖脂膜成分羟硫代ceranic和Phthioceranic酸的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了高度立体可控的和灵活的光学纯形式的生物相关聚脱氧丙酸酯的途径。利用我们先前建立的不对称和立体发散的三脱氧丙酸酯结构单元合成策略，我们现在能够以高度收敛的方式组装具有确定构型的大型聚脱氧丙酸酯链。该方法的主要步骤包括两个Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以及随后的非对映选择性加氢反应，以优异的收率和完全的立体化学控制作用，将三个高级合成中间体连接在一起。我们已成功地将此策略应用于糖脂膜成分phthioceranic acid和hydroxyphthioceranic acid的不对称合成，

  DOI：

  10.1002/chem.201404034

文献信息

• Therapeutic Compounds for Protozoal and Microbial Infections and Cancer
  申请人：THE UNIVERSITY OF MONTANA

  公开号：US20130261133A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The compounds of the invention exhibit antiprotozoal, antimicrobial, and anticancer properties that are useful for the treatment or prevention of infections or cancer in a patient (e.g., a human). For example, the compounds and methods described herein can be used for the treatment or prevention of protozoal infections such as leishmaniasis, malaria, and trypanosoma infections, bacterial infections such as S. aureus and C. albicans , and cancers such as breast, colon, lung, or prostate cancer. The invention further provides methods of synthesizing such compounds as well as kits useful for administering the compounds.

  该发明的化合物具有抗原虫、抗微生物和抗癌特性，可用于治疗或预防患者（例如人类）的感染或癌症。例如，本文描述的化合物和方法可用于治疗或预防原虫感染，如利什曼病、疟疾和锥虫感染，细菌感染，如金黄色葡萄球菌和白念珠菌，以及乳腺癌、结肠癌、肺癌或前列腺癌等癌症。该发明还提供了合成这种化合物的方法，以及用于给药的工具包。
• Structure–activity relationship of neuritogenic spongean acetylene alcohols, lembehynes
  作者：Shunji Aoki、Kouhei Matsui、Hong Wei、Nobutoshi Murakami、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00519-7

  日期：2002.7

  Haliclona sp. Lembehynes B (2) and C (3), which have different types of long carbon-chain parts compared with that of lembehyne A (1), also exhibited neuritogenic activity against a neuroblastoma cell line, Neuro 2A. For structure–activity relationship study of lembehynes, analogue-I (4), analogue-II (5) and analogue-III (6), which have different types of long carbon-chain parts, were synthesized from

  从印度尼西亚Haliclona sp。的海洋海绵中分离了两种新的长链乙炔醇，名为lembehynes B（2）和C（3）。Lembehynes B（2）和C（3）与lembehyne A（1）相比，具有不同类型的长碳链部分，还具有针对神经母细胞瘤细胞系Neuro 2A的神经生成活性。对于lembehynes，类似物I（4），类似物II（5）和类似物III（6）的构效关系研究由合适的脂肪酸合成了具有不同类型的长碳链部分的）。对这些相关化合物进行神经突生长试验的结果表明，碳链长度对神经形成活性很重要，而长链部分的不饱和键则不重要。另一方面，具有3S构型的类似物IV（7）显示出比具有3R构型和相同类型的长碳链部分的类似物III（6）弱得多的活性。这表明了榄香碱中C-3处羟基的立体化学对于神经形成活性的重要性。
• A Convergent and Stereoselective Synthesis of the Glycolipid Components Phthioceranic Acid and Hydroxyphthioceranic Acid
  作者：Matthias C. Pischl、Christian F. Weise、Marc-André Müller、Andreas Pfaltz、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.201303776

  日期：2013.8.19

  Simply convergent: The polydeoxypropionates 1 and 2 are important constituents of the cell wall of Mycobacterium tuberculosis. Key steps in their total synthesis include two Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions and two highly diastereoselective iridium‐catalyzed hydrogenations. The trideoxypropionates employed as central building blocks were prepared by sequential oxy‐Cope rearrangement, hydrogenation

  简单收敛：聚脱氧丙酸酯1和2是结核分枝杆菌细胞壁的重要组成部分。它们全合成的关键步骤包括两个Suzuki-Miyaura交叉偶联反应和两个高度非对映选择性的铱催化的氢化反应。用作中心结构单元的三脱氧丙酸酯是通过顺序的oxy-Cope重排，氢化和烯醇式甲基化制备的。
• A Highly Stereoselective and Flexible Strategy for the Convergent Synthesis of Long-Chain Polydeoxypropionates: Application towards the Synthesis of the Glycolipid Membrane Components Hydroxyphthioceranic and Phthioceranic Acid
  作者：Matthias C. Pischl、Christian F. Weise、Stefan Haseloff、Marc-André Müller、Andreas Pfaltz、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201404034

  日期：2014.12.22

  polydeoxypropionates in optically pure form has been developed. Taking advantage of our previously established strategy for the asymmetric and stereodivergent synthesis of trideoxypropionate building blocks, we have now been able to assemble large polydeoxypropionate chains with defined configuration in a highly convergent manner. Central steps of this approach include two Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions with

  已经开发了高度立体可控的和灵活的光学纯形式的生物相关聚脱氧丙酸酯的途径。利用我们先前建立的不对称和立体发散的三脱氧丙酸酯结构单元合成策略，我们现在能够以高度收敛的方式组装具有确定构型的大型聚脱氧丙酸酯链。该方法的主要步骤包括两个Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以及随后的非对映选择性加氢反应，以优异的收率和完全的立体化学控制作用，将三个高级合成中间体连接在一起。我们已成功地将此策略应用于糖脂膜成分phthioceranic acid和hydroxyphthioceranic acid的不对称合成，