octadec-1-yn-3-ol | 146333-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octadec-1-yn-3-ol
• 英文别名: Octadec-1-yn-3-ol
• CAS: 146333-96-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: AWMLACVUFZMWQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadec-1-yn-3-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Candita antarctica lipase B 、 水 、 甲基锂 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 (3R)-2-iodooctadec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  糖脂成分Phosceranic Acid和hydroxyyphythioceranic Acid的收敛和立体选择性合成

  摘要：

  简单收敛：聚脱氧丙酸酯1和2是结核分枝杆菌细胞壁的重要组成部分。它们全合成的关键步骤包括两个Suzuki-Miyaura交叉偶联反应和两个高度非对映选择性的铱催化的氢化反应。用作中心结构单元的三脱氧丙酸酯是通过顺序的oxy-Cope重排，氢化和烯醇式甲基化制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.201303776
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylhexadecanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 octadec-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Peyssonenyne天然产物结构启发了DNA甲基转移酶调节剂

  摘要：

  一种新型的表观遗传调节剂，表现出DNMT1抑制和DNMT3A激活特征（化合物8）。该化合物是棕榈酸的衍生物，其中掺入了佩森烯炔天然产物的推定的反应性官能团（二炔酮）。含有二炔酮或乙酰氧二炔的其他类似物没有显示出相同的生物学特性。在U937人白血病细胞中，二炔酮8诱导细胞分化和凋亡，这与Fas蛋白的表达有关。非常令人惊讶的是，二酮8对正常人成纤维细胞（BJ）和小鼠胚胎成纤维细胞（MEF）有毒性，但对永生化人成纤维细胞（BJEL）无毒；经典的DNMT抑制剂5-氮杂胞苷未观察到这种独特的作用。因此，化合物8以非常特定的方式干扰信号传导途径，在正常细胞和永生化细胞类型之间，其信号传导活性均不同。这种毒性使人想起了Dnmt1消融对小鼠成纤维细胞的作用。实际上，某些因Dnmt1缺失而失控的基因也被8失控，而DNMT抑制剂SGI-1027则无此作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200366

文献信息

• Therapeutic Compounds for Protozoal and Microbial Infections and Cancer
  申请人：THE UNIVERSITY OF MONTANA

  公开号：US20130261133A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The compounds of the invention exhibit antiprotozoal, antimicrobial, and anticancer properties that are useful for the treatment or prevention of infections or cancer in a patient (e.g., a human). For example, the compounds and methods described herein can be used for the treatment or prevention of protozoal infections such as leishmaniasis, malaria, and trypanosoma infections, bacterial infections such as S. aureus and C. albicans , and cancers such as breast, colon, lung, or prostate cancer. The invention further provides methods of synthesizing such compounds as well as kits useful for administering the compounds.

  该发明的化合物具有抗原虫、抗微生物和抗癌特性，可用于治疗或预防患者（例如人类）的感染或癌症。例如，本文描述的化合物和方法可用于治疗或预防原虫感染，如利什曼病、疟疾和锥虫感染，细菌感染，如金黄色葡萄球菌和白念珠菌，以及乳腺癌、结肠癌、肺癌或前列腺癌等癌症。该发明还提供了合成这种化合物的方法，以及用于给药的工具包。
• Survey of Synthetic Approaches to Natural (Peyssonenynes) and Unnatural Acetoxyenediynes
  作者：Patricia García-Domínguez、Rosana Alvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/ejoc.201200246

  日期：2012.9

  Four convergent synthetic approaches to acetoxyenediynes have been explored to gain access to peyssonenynes A and B, which are natural products isolated from the red alga Peyssonelia caulifera. After optimization of the routes with a palmitic acid based model system, the synthesis of the peyssonenynes was completed by using, as the key steps, 1) Ni/Cu co-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes

  已经探索了四种乙酰氧烯二炔的收敛合成方法，以获得peyssonynyne A 和 B，它们是从红藻 Peyssonelia caulifera 中分离出来的天然产物。在使用基于棕榈酸的模型系统优化路线后，以1) Ni/Cu共催化末端炔烃的交叉偶联，2) Sonogashira交叉偶联为关键步骤，完成了peyssonynyne的合成， 3) 向 Weinreb 酰胺添加二炔基阴离子，以及 4) 先前报道的 Cadiot-Chodkiewicz 交叉偶联反应。因为庞大的酰胺碱基立体选择性地提供了来自前体炔酮的 (E)- 和 (Z)-乙酰氧基烯炔，
• Cytotoxic Alkylynols of the Sponge Cribrochalina vasculum: Structure, Synthetic Analogs and SAR Studies
  作者：Dimitry Kovalerchik、Ana Zovko、Petra Hååg、Adam Sierakowiak、Kristina Viktorsson、Rolf Lewensohn、Micha Ilan、Shmuel Carmeli

  DOI：10.3390/md20040265

  日期：——

  derivatives, rac-35, rac-36, rac-37, rac-38, rac-39 and rac-40, and assessed their cytotoxic activity against NSCLC cells and diploid fibroblasts. SAR studies revealed that the alcohol moiety at position 3 and its absolute R configuration both were essential for the tumor cell line selective activity while for its cytotoxic magnitude the alkyl chain length and branching were of less significance.

  从加勒比海海绵Cribrochalina vasculum中分离出一系列 23 种直链和支链单乙炔脂质。其中 17 种化合物1-17是新的，而 6 种18-23是以前从同一海绵中表征的。测试了一些新的乙炔-3-羟基烷烃1、6、7、8、10在非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞中对 WI-38 正常二倍体肺成纤维细胞的选择性细胞毒性。化合物7表现出明显的肿瘤选择性活性，而化合物1和8在较低剂量和如图6和10所示，对NSCLC细胞完全没有活性。早期报道的一些乙炔-3-羟基烷烃（scal -18和23）在 NSCLC 细胞和/或其他肿瘤细胞类型中的选择性细胞毒性也被证实为19、20和22。为了进一步研究这组化合物的构效关系（SAR），我们合成了乙炔-3-羟基烷烃的几种衍生物rac - 18、scal- S - 18、R - 18、rac - 27、rac-32、R - 32、S - 32、rac -
• A DNA Methyltransferase Modulator Inspired by Peyssonenyne Natural Product Structures
  作者：Patricia García-Domínguez、Mélanie Weiss、Ilaria Lepore、Rosana Álvarez、Lucia Altucci、Hinrich Gronemeyer、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/cmdc.201200366

  日期：2012.12

  A novel epigenetic modulator that displays a DNMT1 inhibition and DNMT3A activation profile was characterized (compound 8). This compound is a derivative of palmitic acid that incorporates the putative reactive functional group (diynone) of the peyssonenyne natural products. Other analogues containing the diynone or an acetoxyenediyne did not show the same biological profile. In U937 human leukemia

  一种新型的表观遗传调节剂，表现出DNMT1抑制和DNMT3A激活特征（化合物8）。该化合物是棕榈酸的衍生物，其中掺入了佩森烯炔天然产物的推定的反应性官能团（二炔酮）。含有二炔酮或乙酰氧二炔的其他类似物没有显示出相同的生物学特性。在U937人白血病细胞中，二炔酮8诱导细胞分化和凋亡，这与Fas蛋白的表达有关。非常令人惊讶的是，二酮8对正常人成纤维细胞（BJ）和小鼠胚胎成纤维细胞（MEF）有毒性，但对永生化人成纤维细胞（BJEL）无毒；经典的DNMT抑制剂5-氮杂胞苷未观察到这种独特的作用。因此，化合物8以非常特定的方式干扰信号传导途径，在正常细胞和永生化细胞类型之间，其信号传导活性均不同。这种毒性使人想起了Dnmt1消融对小鼠成纤维细胞的作用。实际上，某些因Dnmt1缺失而失控的基因也被8失控，而DNMT抑制剂SGI-1027则无此作用。
• A Convergent and Stereoselective Synthesis of the Glycolipid Components Phthioceranic Acid and Hydroxyphthioceranic Acid
  作者：Matthias C. Pischl、Christian F. Weise、Marc-André Müller、Andreas Pfaltz、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.201303776

  日期：2013.8.19

  Simply convergent: The polydeoxypropionates 1 and 2 are important constituents of the cell wall of Mycobacterium tuberculosis. Key steps in their total synthesis include two Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions and two highly diastereoselective iridium‐catalyzed hydrogenations. The trideoxypropionates employed as central building blocks were prepared by sequential oxy‐Cope rearrangement, hydrogenation

  简单收敛：聚脱氧丙酸酯1和2是结核分枝杆菌细胞壁的重要组成部分。它们全合成的关键步骤包括两个Suzuki-Miyaura交叉偶联反应和两个高度非对映选择性的铱催化的氢化反应。用作中心结构单元的三脱氧丙酸酯是通过顺序的oxy-Cope重排，氢化和烯醇式甲基化制备的。