methyl 4-(dimethylamino)benzoylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(dimethylamino)benzoylacetate
• 英文别名: methyl 3-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-oxopropanoate；Methyl 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-oxopropanoate；methyl 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: AWQWUBLWWNDEII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(dimethylamino)benzoylacetate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN115806544

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 二甲氨基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-(dimethylamino)benzoylacetate
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷介导的二乙酸苯基碘铵促进的1,3-二羰基化合物的轻度α氯化反应

  摘要：

  摘要 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561572

文献信息

• Regioselective Rhodium-Catalyzed Addition of β-Keto Esters, β-Keto Amides, and 1,3-Diketones to Internal Alkynes
  作者：Thorsten M. Beck、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/ejoc.201601230

  日期：2016.12

  The first rhodium-catalyzed regioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds, including β-keto esters, β-keto amides, and 1,3-diketones, to internal alkynes furnishes branched allylic compounds. By applying RhI/DPEphos/TFA as the catalytic system, aliphatic as well as aromatic internal methyl-substituted alkynes act as suitable substrates to yield valuable branched α-allylated 1,3-dicarbonyl compounds

  第一铑催化的区域选择性加入1,3-二羰基化合物，包括β酮酯，β - 酮酰胺和1,3-二酮，到内部炔烃配料支链的烯丙基化合物。通过应用 RhI/DPEphos/TFA 作为催化体系，脂肪族和芳香族内部甲基取代的炔烃作为合适的底物，以良好到优异的产率区域选择性地产生有价值的支链 α-烯丙基化 1,3-二羰基化合物。一个简单的基本皂化-脱羧程序提供了获得有价值的 γ,δ-不饱和酮的途径。该反应显示出广泛的官能团耐受性，并且两个反应伙伴的众多结构变化突出了该方法的合成潜力和灵活性。