N,N'-di-(n-butyl)-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-(n-butyl)-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: N,N′-bis(butyl)-1,6-dibromo-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic diimide；N,N'-dibutyl-1,6-dibromo-3,4:9,10-perylenetetracarboxylic diimide；11,26-Dibromo-7,18-dibutyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20(24),21-decaene-6,8,17,19-tetrone；11,26-dibromo-7,18-dibutyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20(24),21-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 化学式: C₃₂H₂₄Br₂N₂O₄
• 分子量: 660.362
• InChiKey: AWQWGNRVHFRDFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-(n-butyl)-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 、 N,N'-dibutyl-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 、 1-金刚烷乙醇 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到N,N’-bis(n-butyl)-1,7-di(adamantanethio)-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  双硫醚取代的Per二酰亚胺：结构，电化学和光谱电化学性质

  摘要：

  N，N的1,6-和1,7-异构体的合成与分离报道了′-双（烷基）二金刚烷硫基-3、4、9、10-per四羧酸二酰亚胺。对异构体的结构，电化学，光谱和光谱电化学性质的研究揭示了两种异构体的一系列电化学和化学可逆还原过程。报道了三个X射线晶体结构，包括一对1，6-和1，7-异构体，证明了the核在固态下的扭曲。我们的研究彻底表征了两种异构体的单还原态和还原态，从而可以通过紫外可见光谱和红外光谱测量明确地表征还原物种。

  DOI：

  10.1021/jo400026r
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 、 正丁胺 在 硫酸 、 溴 、 碘 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N,N'-di-(n-butyl)-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 、 N,N'-dibutyl-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  二哌啶基和二吡咯烷基取代的per四羧酸二酰亚胺的结构和性能比较

  摘要：

  四种化合物1 - 4在已经制备苝酰亚胺（PDI）的托架位置和同分异构体的环氨基与连接1,7-和1,6-取代的PDI的成功通过常规柱色谱分离。通过单晶X射线衍射实验进一步表征了1,7-二吡咯烷基取代的PDI（1）和1,7-二哌啶基取代的PDI（3）的结构。晶体结构表明，分子结构的微小差异已引起吸收光谱和发射光谱以及电化学性质的显着差异。C1的短键长N3与吡咯烷中的氮原子相对于哌啶中的氮原子具有更多sp2杂原子轨道特性，这是造成这种较大的1与3之间的性质差异的原因。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1799

文献信息

• Regioisomerically Pure 1,7-Dibromo-Substituted Perylene Bisimide Dyes: Efficient Synthesis, Separation, and Characterization
  作者：Jiajun Ma、Leicheng Yin、Gang Zou、Qijin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201500206

  日期：2015.5

  utilized to confirm the chemical structures of the isomers. The 1,7-dibromo isomer obtained with 2-(dimethylamino)ethylamine in such a convenient and efficient way was further used to prepare 1,7-disubstituted perylene bisimide derivatives by saponification, amidation, and then bay-position substitution reactions. These compounds exhibited a significant redshift and broadening of their absorption and emission

  通过将常用的二溴苝-3,4,9,10-四羧酸二酐与 2-（二乙氨基）乙胺或 2- (二甲氨基)乙胺，然后通过常规柱色谱且无需重结晶从区域异构混合物中分离1,7-异构体。单独的区域异构体通过 1 H NMR 光谱和 HRMS 进行了充分表征。位于芳族区域和邻近酰亚胺氮原子的质子的信号被用来确认异构体的化学结构。将2-(二甲氨基)乙胺以这种方便有效的方式得到的1,7-二溴异构体进一步用于通过皂化、酰胺化、然后是湾位取代反应。这些化合物在光谱分析中表现出显着的红移和吸收和发射的展宽。
• 1,6-Disubstituted perylene bisimides: concise synthesis and characterization as near-infrared fluorescent dyes
  作者：Liqiang Fan、Yanping Xu、He Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.137

  日期：2005.6

  imidization of perylene bisanhydride were reported. 1,6,7,12-Tetrabromoperylene bisimide was obtained in an optimized high yield. In addition, 1,6-disubstituted regioisomer was separated for the first time in isomerically pure form, and the structure was confirmed by 1H NMR, MS, element analysis, and photophysical measurements. By using a mixture of regioisomers 1,6- and 1,7-dibromo-perylene bisimide, 1,6-

  报道了对bi二氢溴化物的溴化和随后的酰亚胺化的详细研究。以优化的高收率获得了1,6,7,12-四溴联苯二酰亚胺。另外，第一次以异构体纯的形式分离出1，6-二取代的区域异构体，并通过1 H NMR，MS，元素分析和光物理测量来确认结构。通过使用区域异构体1,6-和1,7-二溴-per双酰亚胺的混合物，合成，纯化1,6-二哌啶基per双酰亚胺（1,6-Piper-Pery），并在760的峰值处测量其荧光纳米 这些化合物可用作稳定的近红外吸收和荧光染料。
• Synthesis and characterization of 1,7-disubstituted and 1,6,7,12-tetrasubstituted perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimide derivatives
  作者：Mathieu Queste、Cyril Cadiou、Bernard Pagoaga、Louis Giraudet、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1039/c0nj00240b

  日期：——

  A variety of perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimide derivatives have been synthesized. Particular attention was paid to substituents in positions 1, 6, 7 or 12. The energy differences between the frontier orbitals have been determined using optical spectroscopy (UV and fluorescence). The energy of the lowest unoccupied orbitals (LUMOs) were obtained by cyclic voltammetry. From both studies, the energies of the highest occupied orbitals (HOMOs) were also been calculated. A Hammett-type relationship was observed for the reduction potentials (Ered11/2) when correlated with the σ−ortho parameter. The energies of the frontier orbitals define the domains of application of these compounds. They significantly depend on the substitution in positions 1, 6, 7, or 12.

  合成了一系列的四苯并四羧酸-3,4:9,10-二亚胺衍生物。特别关注了在1、6、7或12位的取代基。采用光谱技术（紫外和荧光）测定了前沿轨道之间的能量差异。通过循环伏安法获得了最低未占轨道（LUMO）的能量。通过这两项研究，还计算了最高占据轨道（HOMO）的能量。观察到还原电位（Ered11/2）与σ−邻位参数之间存在Hammett型关系。前沿轨道的能量决定了这些化合物的应用领域，并且显著依赖于在1、6、7或12位的取代。
• Building Multistate Redox-Active Architectures Using Metal-Complex Functionalized Perylene Bis-imides
  作者：Gudrun Goretzki、E. Stephen Davies、Stephen P. Argent、John E. Warren、Alexander J. Blake、Neil R. Champness

  DOI：10.1021/ic901379d

  日期：2009.11.2

  6-diferrocenyl-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide (3), structurally characterized by single crystal X-ray diffraction are reported and compared. Structural characterization of the cobalt-dithiolene substituted perylene-bisimide, N,N′-di-(n-butyl)-1,7-dicyclopentadienyl-cobalt(II)-dithiolenyl-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide (4), reveals the expected twisting of the perylene core

  已经合成了一系列多态氧化还原活性体系结构，对其进行了结构表征，并研究了它们的光学和氧化还原特性。具体地，已经将两个氧化还原活性二茂铁或钴-二硫代亚砜部分引入per-双酰亚胺的“海湾”区域。这些三取代的per-双酰亚胺中的三种已通过单晶X射线衍射进行了结构表征，证实了中心per核的扭曲性质。第一取代的二取代的ylene-双酰亚胺异构体对N，N'-二-（正丁基）-1,7-二茂铁基-per-3,4：9,10-四羧酸双酰亚胺（2）和N，N '-di-（n报告并比较了通过单晶X射线衍射在结构上表征的（丁基）-1，6-二茂铁基-per-3,4：9,10-四羧酸双酰亚胺（3）。钴-二硫烯基取代的per-双酰亚胺，N，N'-二-（正丁基）-1,7-二环戊二烯基-钴（II）-二硫代烯丙基-per-3,4：9,10-四羧酸的结构表征双酰亚胺（4）揭示了per核的预期扭曲，并证实了二硫代钴钴的烯-二硫代酸酯几何