(1E,4E)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: AXGKQPNOFJBMDT-ZVSIBQGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1E,4E)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-(2-((5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)ethoxy)phenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3,4-噻二唑部分的新型 1,4-戊二烯-3-酮衍生物的合成和抗病毒活性

  摘要：

  源自姜黄素的 1,4-Pentadien-3-one 衍生物对植物病毒具有优异的抑制活性。在此基础上，设计并合成了一系列含有 1,3,4-噻二唑部分的新型 1,4-pentadien-3-one 衍生物，其结构经 IR、1H-NMR 和 13C-核磁共振光谱和元素分析。在体内评估了标题化合物对烟草花叶病毒 (TMV) 和黄瓜花叶病毒 (CMV) 的抗病毒活性。测定结果表明，大多数化合物对TMV和CMV具有显着的抗病毒活性，其中化合物4b、4h、4i、4k、4o和4q对TMV表现出良好的治疗、保护和灭活活性。化合物4h、4i、4k、4l、4o和4q对TMV表现出优异的保护活性，EC50值为105.01、254.77、135。分别为 38、297.40、248.18 和 129.87 μg/mL，优于利巴韦林 (457.25 μg/mL)。此外，初步SARs表明芳香环上的小吸电子基团有利于抗TMV活性。这一发现表明，含有

  DOI：

  10.3390/molecules22040658
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1E,4E)-1-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-（（（2-（（1 E，4 E）-3-Oxo-5-arylpenta-1,4-dien-1-yl）phenoxy）methyl）-4（3 H）-的合成及抗病毒活性喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  一系列新颖的3-（（2-（（1 E，4 E）-3-氧代-5-芳基戊-1,4-二烯-1-基）苯氧基）甲基）-4（3 H）-喹唑啉酮衍生物被设计和合成。抗病毒生物测定法表明，与市售药物宁南霉素相比，一些化合物在体内对烟草花叶病毒（TMV）表现出更高的抗病毒活性。特别地，化合物A 5，A 12，A 25和A 27在体内对TMV具有可观的治愈性生物活性，50％有效浓度范围为132.25至156.10μg/ mL。这些值优于宁南霉素（281.22μg/ mL）的值，表明新颖的4（3 H含有1,4-戊二烯-3-一个部分的）-喹唑啉酮衍生物可以有效地控制TMV。在野外研究中评估抗病毒特性以及这些衍生物增强的抗病毒活性的潜在机制是未来研究的有趣话题。

  DOI：

  10.1021/jf502162y

文献信息

• Design, synthesis, and antiviral activity of novel purine derivatives containing 1,4-pentadien-3-one moiety
  作者：Fang Wu、Pei Li、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1007/s11164-016-2524-9

  日期：2016.9

  showed excellent protection activities, with EC50 values of 188.9, 194.6, 125.2, 134.1, 137.8, and 195.4 µg/mL, respectively, which were better than that of Ningnanmycin (271.2 μg/mL). To the best of our knowledge, this study is the first report on the design, synthesis, and antiviral activity of novel purine derivatives containing 1,4-pentadien-3-one moiety.

  设计并合成了一系列含有1,4-戊二烯-3-一个部分的新型嘌呤衍生物。合成目标化合物 E 1 - E 25 的最佳条件 如下：催化剂，KOH；温度40°C; 时间2小时；和的摩尔当量 甲 ： d ：催化剂，1：0.8：1.2。抗病毒生物测定表明化合物 E 1 ， E 3 ， E 5 ， E 7 ， E 18 和 E 19 表现出优异的保护活性，EC 50值分别为188.9、194.6、125.2、134.1、137.8和195.4 µg / mL，优于宁南霉素（271.2μg/ mL）。据我们所知，本研究是有关含有1,4-戊二烯-3-一部分的新型嘌呤衍生物的设计，合成和抗病毒活性的第一份报告。
• Synthesis, antibacterial, and antiviral activities of novel penta-1,4-dien-3-one derivatives containing a benzotriazin-4(3H)-one moiety
  作者：Ju-Ping Zhang、Qin Li、Cheng Zhang、Pu Li、Li-Juan Chen、Yi-Hui Wang、Xiang-Hui Ruan、Wei Xiao、Wei Xue

  DOI：10.1007/s11696-018-0422-x

  日期：2018.9

  A series of penta-1,4-dien-3-one containing a benzotriazin-4(3H)-one moiety were prepared and evaluated for their antibacterial and antiviral activities. Bioassays indicated that some compounds exhibited good antibacterial and antiviral activities. Among them, the EC50 values of compound 6d against Xanthomonas axonopodis pv. citri and compound 6l against Ralstonia solanacearum were, respectively, 22

  制备一系列含有苯并三嗪-4（3 H）-one的五-1,4-二烯-3-酮并评估其抗菌和抗病毒活性。生物测定表明，某些化合物表现出良好的抗菌和抗病毒活性。其中，化合物6d的抗轴生黄单胞菌pv的EC 50值。柠檬酸和化合物6l对抗青枯菌分别为22.45和34.77μg/ mL，优于硫代二唑铜（分别为51.35和87.26μg/ mL）。同时，发现一些标题化合物对烟草花叶病毒（TMV）具有显着的抗病毒活性。这些结果表明，含有苯并三嗪-4（3 H）-one部分的penta-1,4-dien-3-one衍生物可以在寻找新型农药中发挥重要作用。
• Synthesis and antibacterial activity of novel 1,4‐pentadien‐3‐one derivatives bearing a benzothiazole moiety
  作者：Yihui Wang、Ran Zhou、Nan Sun、Ming He、Yongjun Wu、Wei Xue

  DOI：10.1002/jhet.4399

  日期：2022.3

  of novel and efficient pesticides to combat increasingly resistant plant bacteria, in this work, 17 novel benzothiazole decorated penta-1,4-diene-3-one derivatives were designed and synthesized, the structures of all new compounds were systematically characterized via 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS. The results of the bioactivity study indicated that some compounds presented efficient antibacterial activity

  为了寻找新的高效农药来对抗日益耐药的植物细菌，在这项工作中，设计和合成了 17 种新型苯并噻唑修饰的 penta-1,4-diene-3-one 衍生物，所有新化合物的结构通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS。生物活性研究结果表明，一些化合物对米黄单胞菌具有有效的抗菌活性。Oryzae ( Xoo ) 和Xanthomonas axonopodis pv。柑橘（西科）。其中，化合物3i和3q的EC 50值最低，分别为11.9和28.5 μg ml -1分别对Xoo和Xac，它们都比硫二唑铜（分别为 109.3 和 87.6 μg ml -1）和双美噻唑（分别为 73.5 和 55.4 μg ml -1 ）的效果更好。此外，SEM 图像进一步验证了目标化合物3i可以明显地破坏Xoo的细胞膜。
• Antimicrobial evaluation and action mechanism of pyridinium-decorated 1,4-pentadien-3-one derivatives
  作者：Jian Zhou、Qing-Qing Tao、Pei-Yi Wang、Wu-Bin Shao、Zhi-Bing Wu、Zhong Li、Song Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.034

  日期：2018.6

  A type of pyridinium-decorated l,4-pentadien-3-one derivatives possessing flexible alkyls were designed and synthesized by integrating the key scaffolds of pyridinium cations and l,4-pentadien-3-one skeleton in a single molecular architecture. Antimicrobial bioassays indicated that some of the target molecules exerted considerable bioactivities against six phytopathogenic strains, especially for Xanthomonas oryzae pv. oryzae, the minimal EC50 value can reach to 0.504 mu g/mL. A plausible action mechanism for this land of compounds was proposed and confirmed by employing fluorescent spectroscopy, fluorescence microscopy, and scanning electron microscopy. We anticipated that this finding can promote high-efficient lead compounds discovery in the research of antimicrobial chemotherapy. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, and antiviral activity of novel rutin derivatives containing 1, 4-pentadien-3-one moiety
  作者：Yu Han、Yan Ding、Dandan Xie、Deyu Hu、Pei Li、Xiangyang Li、Wei Xue、Linhong Jin、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.017

  日期：2015.3

  Rutin (compound 5) and some compounds (compounds 1-4 and 6) were isolated from Artemisia princeps Pamp (A. prirtceps Pamp.) and a series of novel rutin derivatives containing 1,4-pentadien-3-one moiety were designed and synthesized. The target compounds were characterized by proton nuclear magnetic resonance spectroscopy (H-1 NMR), carbon nuclear magnetic resonance spectroscopy (C-13 NMR), and ESI-MS. Bioassay results indicated that some of the compounds showed good to excellent antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV) and cucumber mosaic virus (CMV) at 500 mu g/mL in vivo. The 50% effective concentrations (EC50) of the compound 7r against CMV was 394.78 mu g/mL, which was better than that of Ningnanmycin (432.22 mu g/mL). These results indicated that novel rutin derivatives containing 1,4-pentadien-3-one moiety can effectively control CMV. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.