(E)-1-((1E,5Z)-cycloocta-1,5-dien-1-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-((1E,5Z)-cycloocta-1,5-dien-1-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (rac)-(E)-1-((1E,5Z)-cycloocta-1,5-dien-1-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-[(1E,5Z)-cycloocta-1,5-dien-1-yl]-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: AXNOSVVBEVUEIF-CBCLWSTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((1E,5Z)-cycloocta-1,5-dien-1-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到(1E,4Z)-10-methyl-9-phenylbicyclo[6.3.0]undeca-1,4-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of bicyclo[6.3.0]undecadienones by Nazarov cyclization/regioselective elimination

  摘要：

  易于获取的环辛二烯基乙烯酮在与Lewis酸处理时，可以通过Nazarov环化反应生成融合的双环8-5（双环[6.3.0]十一烯酮）环系统。所得产物包含三个新的立体中心，以及适当位于烯烃的结构，可进一步进行结构扩展。这个简洁的序列可以快速制备中间体，适用于包含这种双环核心的各种天然产物靶标。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0456
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-1-((1E,5Z)-cycloocta-1,5-dien-1-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of bicyclo[6.3.0]undecadienones by Nazarov cyclization/regioselective elimination

  摘要：

  易于获取的环辛二烯基乙烯酮在与Lewis酸处理时，可以通过Nazarov环化反应生成融合的双环8-5（双环[6.3.0]十一烯酮）环系统。所得产物包含三个新的立体中心，以及适当位于烯烃的结构，可进一步进行结构扩展。这个简洁的序列可以快速制备中间体，适用于包含这种双环核心的各种天然产物靶标。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0456

文献信息

• 1,5-Cyclooctadienyl alcohols and ketones generate a new class of COD Pt complexes
  作者：Angela E. E. Wandler、Martin R. M. Koos、Martin Nieger、Burkhard Luy、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c8dt00075a

  日期：——

  A variety of new racemic alcohol and ketone cyclooctadiene derivatives was prepared for their complexation with platinum to generate a new class of platinum(II) complexes.

  制备了多种新的外消旋醇和酮环辛二烯衍生物，以使其与铂络合，生成一类新的铂（II）络合物。