(E)-1-((1E,5Z)-cycloocta-1,5-dien-1-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-((1E,5Z)-cycloocta-1,5-dien-1-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (rac)-(E)-1-((1E,5Z)-cycloocta-1,5-dien-1-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-[(1E,5Z)-cycloocta-1,5-dien-1-yl]-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: AXNOSVVBEVUEIF-CBCLWSTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((1E,5Z)-cycloocta-1,5-dien-1-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到(1E,4Z)-10-methyl-9-phenylbicyclo[6.3.0]undeca-1,4-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of bicyclo[6.3.0]undecadienones by Nazarov cyclization/regioselective elimination

  摘要：

  易于获取的环辛二烯基乙烯酮在与Lewis酸处理时，可以通过Nazarov环化反应生成融合的双环8-5（双环[6.3.0]十一烯酮）环系统。所得产物包含三个新的立体中心，以及适当位于烯烃的结构，可进一步进行结构扩展。这个简洁的序列可以快速制备中间体，适用于包含这种双环核心的各种天然产物靶标。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0456
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-1-((1E,5Z)-cycloocta-1,5-dien-1-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of bicyclo[6.3.0]undecadienones by Nazarov cyclization/regioselective elimination

  摘要：

  易于获取的环辛二烯基乙烯酮在与Lewis酸处理时，可以通过Nazarov环化反应生成融合的双环8-5（双环[6.3.0]十一烯酮）环系统。所得产物包含三个新的立体中心，以及适当位于烯烃的结构，可进一步进行结构扩展。这个简洁的序列可以快速制备中间体，适用于包含这种双环核心的各种天然产物靶标。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0456

文献信息

• 1,5-Cyclooctadienyl alcohols and ketones generate a new class of COD Pt complexes
  作者：Angela E. E. Wandler、Martin R. M. Koos、Martin Nieger、Burkhard Luy、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c8dt00075a

  日期：——

  A variety of new racemic alcohol and ketone cyclooctadiene derivatives was prepared for their complexation with platinum to generate a new class of platinum(II) complexes.

  制备了多种新的外消旋醇和酮环辛二烯衍生物，以使其与铂络合，生成一类新的铂（II）络合物。
• Efficient synthesis of bicyclo[6.3.0]undecadienones by Nazarov cyclization/regioselective elimination
  作者：Carson D. Matier、Yonghoon Kwon、F.G. West

  DOI：10.1139/cjc-2013-0456

  日期：2014.1

  Easily accessible cyclooctadienyl vinyl ketones can generate fused bicyclic 8-5 (bicyclo[6.3.0]undecadienone) ring systems via the Nazarov cyclization when treated with Lewis acid. The resultant products contain three new stereocenters as well as olefins suitably situated to allow further structural elaboration. This concise sequence allows for the rapid preparation of intermediates that should be applicable to a variety of natural product targets containing this bicyclic core.

  易于获取的环辛二烯基乙烯酮在与Lewis酸处理时，可以通过Nazarov环化反应生成融合的双环8-5（双环[6.3.0]十一烯酮）环系统。所得产物包含三个新的立体中心，以及适当位于烯烃的结构，可进一步进行结构扩展。这个简洁的序列可以快速制备中间体，适用于包含这种双环核心的各种天然产物靶标。