3-(4-bromophenyl)-2H-azirine-2-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2H-azirine-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-(p-bromophenyl)-2H-azirine-2-carbaldehyde；3-(4-bromophenyl)-2H-azirine-2-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: AXQMINLXNPSONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2H-azirine-2-carboxaldehyde 、 2-苯基吲哚-3-酮 在 2-mesityl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]-triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到2-(4-bromophenyl)-10a-phenyl-1,10a-dihydropyrimido[1,2-a]indole-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 2H-氮丙啶-2-甲醛的 [4+2] 环化合成嘧啶并[1,2-a]吲哚二酮和嘧啶二酮

  摘要：

  已经开发出 NHC 催化的 2 H-氮丙啶-2-甲醛与酮亚胺和异氰酸酯的 [4+2] 成环反应，为在温和条件下构建结构有趣的嘧啶并[1,2- a ]吲哚二酮和嘧啶二酮提供了简单的合成方案，具有优异的合成性能。产量。该方案可用于合成药学上重要的药物和含嘧啶并[1,2- a ]吲哚二酮的天然产物的核心骨架，使其对于创建生物活性衍生物具有潜在价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00654
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 121.33h， 生成 3-(4-bromophenyl)-2H-azirine-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2H-氮杂环丙烷-2-甲醛的便捷合成

  摘要：

  公开了一种以肉桂醇为原料合成 3-芳基-2H-氮杂环丙烷-2-甲醛的新方法。与先前报道的方法相比，这种新方法意味着更温和的条件和更高的总产量。关键步骤，即氮丙啶环的形成，涉及用 MnO2 处理 (Z)-3-aryl-3-azidoprop-2-en-1-ols。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36255

文献信息

• Synthesis of azirines containing aldehyde functionality and their utilization as synthetic tools for five membered oxazoles and isoxazoles
  作者：Sulagna Brahma、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1002/jhet.5570450203

  日期：2008.3

  A simple and useful procedure for the synthesis of azirines containing aldehyde functionality from open chain bromo/chloro-aldehydes at room temperature is reported. The scope of the ring expansion reaction of a number of 3-substituted-2-formyl-azirines has been examined using different oraganometallic catalysts and a variety of Lewis acids.

  报道了一种在室温下由开链溴/氯醛合成含醛官能团的叠氮基的简单有用的方法。已经使用不同的有机金属催化剂和多种路易斯酸检查了许多3-取代的2-甲酰基-叠氮基的扩环反应的范围。
• A Convenient and Expedient Synthesis of 3-Aryl-2<i>H</i>-azirine-2-carbox­aldehydes
  作者：Mateo Alajarín、Raúl-Ángel Orenes、Ángel Vidal、Aurelia Pastor

  DOI：10.1055/s-2003-36255

  日期：——

  A new procedure for the synthesis of 3-aryl-2H-azirine-2-carboxaldehydes starting from cinnamyl alcohols is disclosed. This novel approach implies milder conditions and higher overall yields as compared to the previously reported methods. The key step, i.e. the formation of the azirine ring, involves the treatment of (Z)-3-aryl-3-azidoprop-2-en-1-ols with MnO2.

  公开了一种以肉桂醇为原料合成 3-芳基-2H-氮杂环丙烷-2-甲醛的新方法。与先前报道的方法相比，这种新方法意味着更温和的条件和更高的总产量。关键步骤，即氮丙啶环的形成，涉及用 MnO2 处理 (Z)-3-aryl-3-azidoprop-2-en-1-ols。
• Synthesis of Pyrimido[1,2-<i>a</i>]indolediones and Pyrimidinediones via [4+2] Annulation of 2<i>H</i>-Azirine-2-carbaldehydes
  作者：Lesong Li、Zhenyu Shi、Congyang Li、Xiaoli Zhang、Yichi Zhang、Weiwu Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00654

  日期：——

  developed, providing straightforward synthetic protocols for constructing structurally intriguing pyrimido[1,2-a]indolediones and pyrimidinediones under mild conditions with excellent yields. This protocol can be used to synthesize the core skeleton of pharmaceutically important drugs and pyrimido[1,2-a]indoledione-containing natural products, making it potentially valuable for creating biologically

  已经开发出 NHC 催化的 2 H-氮丙啶-2-甲醛与酮亚胺和异氰酸酯的 [4+2] 成环反应，为在温和条件下构建结构有趣的嘧啶并[1,2- a ]吲哚二酮和嘧啶二酮提供了简单的合成方案，具有优异的合成性能。产量。该方案可用于合成药学上重要的药物和含嘧啶并[1,2- a ]吲哚二酮的天然产物的核心骨架，使其对于创建生物活性衍生物具有潜在价值。