3-(4-bromophenyl)-2H-azirine-2-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2H-azirine-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-(p-bromophenyl)-2H-azirine-2-carbaldehyde；3-(4-bromophenyl)-2H-azirine-2-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: AXQMINLXNPSONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2H-azirine-2-carboxaldehyde 、 2-苯基吲哚-3-酮 在 2-mesityl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]-triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到2-(4-bromophenyl)-10a-phenyl-1,10a-dihydropyrimido[1,2-a]indole-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 2H-氮丙啶-2-甲醛的 [4+2] 环化合成嘧啶并[1,2-a]吲哚二酮和嘧啶二酮

  摘要：

  已经开发出 NHC 催化的 2 H-氮丙啶-2-甲醛与酮亚胺和异氰酸酯的 [4+2] 成环反应，为在温和条件下构建结构有趣的嘧啶并[1,2- a ]吲哚二酮和嘧啶二酮提供了简单的合成方案，具有优异的合成性能。产量。该方案可用于合成药学上重要的药物和含嘧啶并[1,2- a ]吲哚二酮的天然产物的核心骨架，使其对于创建生物活性衍生物具有潜在价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00654
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 121.33h， 生成 3-(4-bromophenyl)-2H-azirine-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2H-氮杂环丙烷-2-甲醛的便捷合成

  摘要：

  公开了一种以肉桂醇为原料合成 3-芳基-2H-氮杂环丙烷-2-甲醛的新方法。与先前报道的方法相比，这种新方法意味着更温和的条件和更高的总产量。关键步骤，即氮丙啶环的形成，涉及用 MnO2 处理 (Z)-3-aryl-3-azidoprop-2-en-1-ols。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36255

文献信息

• Synthesis of azirines containing aldehyde functionality and their utilization as synthetic tools for five membered oxazoles and isoxazoles
  作者：Sulagna Brahma、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1002/jhet.5570450203

  日期：2008.3

  A simple and useful procedure for the synthesis of azirines containing aldehyde functionality from open chain bromo/chloro-aldehydes at room temperature is reported. The scope of the ring expansion reaction of a number of 3-substituted-2-formyl-azirines has been examined using different oraganometallic catalysts and a variety of Lewis acids.

  报道了一种在室温下由开链溴/氯醛合成含醛官能团的叠氮基的简单有用的方法。已经使用不同的有机金属催化剂和多种路易斯酸检查了许多3-取代的2-甲酰基-叠氮基的扩环反应的范围。