2-benzyl-3-phenyl-2H-azirine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 2-benzyl-3-phenyl-2H-azirine
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: MNGAPYGITJVCMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-benzyl-3-phenyl-2H-azirine 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-2-(3-benzyl-2-phenylaziridin-2-yl)-1-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化叔碳亲核试剂向2 H-叠氮的不对称加成：接近与手性四取代的立体中心手性氮丙啶。

  摘要：

  在手性N，N'-二氧化物/ Cu II配合物的存在下，将叔碳亲核试剂催化不对称亲核加成到2个H-叠氮基上。高产率地获得具有邻位四取代立体中心的各种手性氮丙啶，其具有非对映选择性和对映选择性。此外，在控制实验，产物的X射线结构和催化剂的基础上，提出了可能的过渡态来解释立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02274
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-benzyl-3-phenyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  铜催化叔碳亲核试剂向2 H-叠氮的不对称加成：接近与手性四取代的立体中心手性氮丙啶。

  摘要：

  在手性N，N'-二氧化物/ Cu II配合物的存在下，将叔碳亲核试剂催化不对称亲核加成到2个H-叠氮基上。高产率地获得具有邻位四取代立体中心的各种手性氮丙啶，其具有非对映选择性和对映选择性。此外，在控制实验，产物的X射线结构和催化剂的基础上，提出了可能的过渡态来解释立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02274

文献信息

• Banert, Klaus; Hagedorn, Manfred; Liedtke, Christine, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 2, p. 257 - 267
  作者：Banert, Klaus、Hagedorn, Manfred、Liedtke, Christine、Melzer, Antje、Schoeffler, Claudia

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Approach to Substituted 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Alan R. Katritzky、Mingyi Wang、Chavon R. Wilkerson、Hongfang Yang

  DOI：10.1021/jo034472i

  日期：2003.11.1

  2-(Benzotriazol-1-yl)-2H-azirines 4a-c, obtained by treatment of oximes 2a-c with tosyl chloride and aqueous KOH, were reacted with benzylmagnesium bromide or 4-methylbenzylmagnesium bromide in the presence of zinc chloride to give 2-benzyl-2H-azirines 5a-f. Potassium phthalimide and sodium salt of benzenethiol converted 2-(benzotriazol-1-yl)-2H-azirines 4a-c into novel 2H-azirines 6a-c and 7 in good yields.
• Copper-Catalyzed Asymmetric Addition of Tertiary Carbon Nucleophiles to 2<i>H</i>-Azirines: Access to Chiral Aziridines with Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Haipeng Hu、Jinxiu Xu、Wen Liu、Shunxi Dong、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02274

  日期：2018.9.21

  catalytic asymmetric nucleophilic addition of tertiary carbon nucleophiles to 2H-azirines was established in the presence of the chiral N,N′-dioxide/CuII complex. Various chiral aziridines with vicinal tetrasubstituted stereocenters were obtained in high yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities. Moreover, on the basis of the control experiments, X-ray structures of the products

  在手性N，N'-二氧化物/ Cu II配合物的存在下，将叔碳亲核试剂催化不对称亲核加成到2个H-叠氮基上。高产率地获得具有邻位四取代立体中心的各种手性氮丙啶，其具有非对映选择性和对映选择性。此外，在控制实验，产物的X射线结构和催化剂的基础上，提出了可能的过渡态来解释立体选择性。