tert-butyl 2-oxoazonane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-oxoazonane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: AXQJTEXVNFMVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxoazonane-1-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl (8-oxooctyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  UNSATURATED FATTY AMINO ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF IN DERMAL COSMETOLOGY

  摘要：

  本发明涉及一种由通式（I）的不饱和脂肪氨基酸衍生物组成的药物，以及它们的药用可接受的酸盐，其中：X为氧或NH，Rn独立地为氢或经卤素取代的（C1-C6）烷基；R1为氢、氟、氯或溴，或者为CF3或CHF2或（C1-C6）烷基、（C1-C6）烯基或（C1-C6）炔基，可以经过一个或多个卤素原子的取代；R为氢或者经过一个或多个卤素原子取代的（C1-C6）烷基或（C3-C6）环烷基；Ra和Rb独立地为氢、（C1-C6）烷基或（C1-C6）酰基，而Ra和Rb为含有4到6个碳原子的碳氢化合物环；n为介于2和14之间的整数。

  公开号：

  US20100240754A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂环壬酮 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-oxoazonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  意外重排 N-Allyl-2-phenyl-4,5-Dihydrooxazole-4-Carboxamides 以构建 Aza-Quaternary Carbon 中心

  摘要：

  已发现在 LiHMDS 存在下 N-allyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamides 的意外重排。主要特征是：（1）净反应由 N-烯丙基的 1​​,3-迁移组成，（2）重排产生了一个拥挤的氮杂季碳中心，（3）环状和非环状底物都经历了意想不到的重排以提供中等至高产率的产物，以及 (4) 反应似乎具有高度立体选择性。此外，还讨论了一个合理的机制。

  DOI：

  10.3390/molecules24244495

文献信息

• Conversion of Medium-Sized Lactams to α-Vinyl or α-Acetylenyl Azacycles via N,O-Acetal TMS Ethers
  作者：Minjun Kim、Jaebong Jang、Goyoung Choi、Sungkyun Chung、Changjin Lim、Joonseong Hur、Hyun Kim、Younghwa Na、Woo Son、Young-Ger Suh、Jong-Wha Jung、Seok-Ho Kim

  DOI：10.3390/molecules23113023

  日期：——

  synthesized from 7- to 9-membered lactams and 6- to 9-membered lactams via N,O-acetal trimethylsilyl (TMS) ethers. Organocopper and organostannane reagents afforded reasonable yields for the respective N-acyliminium ion vinylation and acetylenylation intermediates generated from N,O-acetal TMS ethers in the presence of a Lewis acid.

  可以通过N，O-缩醛三甲基甲硅烷基（TMS）醚轻松地从7至9元内酰胺和6至9元内酰胺合成α-乙烯基或α-乙炔基氮杂环。有机铜和有机锡烷试剂为由路易斯酸存在下的N，O-缩醛TMS醚生成的各个N-酰基亚胺离子乙烯基化和乙炔基化中间体提供了合理的收率。
• Studies on the aza-Claisen Rearrangement of 7 to 9-Membered Vinylazacycles
  作者：Jong-Wha Jung、Young-Ger Suh、Seok-Ho Kim、Won-Il Lee、Seon-Mi Kim、Jae-Kyung Jung、Jaebong Jang、Jaehoon Sim

  DOI：10.3987/com-16-13432

  日期：——

  A systematic study on the amide enolate-induced aza-Claisen rearrangement (ACR) of 7 to 9-membered vinylazacycles has been carried out, resulting in an efficient synthetic method to prepare 11 to 13-membered macrolactams. Key feature includes introduction of electron-donating substituents at a-position of the amide substrates possessing 7 to 9-membered vinylazacycles to facilitate amide enolate-induced.ACR. In addition, substituent effects on ACR has been discussed based on the experimental results. We believe this study would provide experimental evidences for the substituent effects and envision for the synthetic application of ACR-induced ring expansion.
• The versatile conversion of lactams to the α-alkylated azacycles via cyclic N,O-acetal TMS ether
  作者：Young-Ger Suh、Seok-Ho Kim、Jae-Kyung Jung、Dong-Yun Shin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00459-8

  日期：2002.4

  The efficient preparation of the cyclic N,O-acetals from lactams by DIBAL reduction followed by direct trapping of the resulting N,O-hemiacetals using TMSOTf/pyridine system is described. In addition, the facile nucleophilic addition of various carbon nucleophiles at the carbonyl carbons of the lactams through the corresponding N,O-acetals is also reported. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• HAGEN, TIMOTHY J., SYNLETT.,(1990) N, C. 63-66
  作者：HAGEN, TIMOTHY J.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Rearrangement of N-Allyl-2-phenyl-4,5-Dihydrooxazole-4-Carboxamides to Construct Aza-Quaternary Carbon Centers
  作者：Goyeong Choi、Seoyoung Jo、Juyeon Mun、Yonguk Jeong、Seok-Ho Kim、Jong-Wha Jung

  DOI：10.3390/molecules24244495

  日期：——

  The unexpected rearrangement of N-allyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamides in the presence of LiHMDS has been found. The key features are: (1) the net reaction consisted of 1,3-migration of the N-allyl group, (2) the rearrangement produced a congested aza-quaternary carbon center, (3) both cyclic and acyclic substrates underwent the unexpected rearrangement to afford products in moderate to

  已发现在 LiHMDS 存在下 N-allyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamides 的意外重排。主要特征是：（1）净反应由 N-烯丙基的 1​​,3-迁移组成，（2）重排产生了一个拥挤的氮杂季碳中心，（3）环状和非环状底物都经历了意想不到的重排以提供中等至高产率的产物，以及 (4) 反应似乎具有高度立体选择性。此外，还讨论了一个合理的机制。