(E)-3-(3-Phenyl-2H-azirin-2-yl)-propenal | 52179-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: (E)-3-(3-Phenyl-2H-azirin-2-yl)-propenal
• 英文别名: (E)-3-(3-phenyl-2H-azirin-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 52179-68-7
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: JLOPIXOWHKTINK-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-Phenyl-2H-azirin-2-yl)-propenal 生成 2-苯基-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化2-苯基-3-乙烯基取代的2 H-叠氮基的开环反应

  摘要：

  用Grubbs的催化剂处理2-苯基-3-乙烯基取代的2 H-叠氮基会引起干净的重排，并提供衍生自2 H-叠氮基环的碳-氮键裂解的产物。然而，当使用威尔金森氏催化剂在醇溶剂中进行反应时，唯一以高收率获得的产物对应于α，β-不饱和肟。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.046

文献信息

• Rh2(OAc)4-catalyzed reaction of 2-(2-carbonylvinyl)-3-phenyl-2H-azirines with diazo esters
  作者：K. V. Zavyalov、M. S. Novikov、А. F. Khlebnikov、N. V. Rostovskii、G. L. Starova

  DOI：10.1134/s1070428017080097

  日期：2017.8

  Rh2(OAc)4-catalyzed reaction of 2-(2-carbonylvinyl)-3-phenyl-2H-azirines with diazo esters proceeds through an intermediate generation of azirinium ylide suffering a nonstereoselective ring opening to form (3Z)- and (3E)-2-azahexa-1,3,5-trienes. The former depending on configuration of the C5=C6 bond may undergo cyclization either in derivative of 2,3-dihydropyridine, or in pyrrolium ylide that isomerizes

  的Rh 2（OAc）4 2-（2- carbonylvinyl）的催化的反应-3-苯基-2- ħ -azirines与通过中间代azirinium叶立德的重氮酯前进患nonstereoselective开环形式（3 Ž） -和（3 E）-2-氮杂六-1,3,5-三烯。前者取决于C 5＝ C 6键的构型可以在2，3-二氢吡啶的衍生物中或在异构化成1 H-吡咯的衍生物的吡咯叶立德中进行环化。根据DFT计算，在原子C 6处Z取代基的体积增加时，优选形成吡咯由于在空间上负载的1，6-环化的过渡态的不稳定，出现了2-氮杂六烯烯原子C 1上的取代基R 1和R 2的取代基。