diethyl(-)-S-(3-phenyl-2-H-azirin-2-yl) phosphonate | 220586-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: diethyl(-)-S-(3-phenyl-2-H-azirin-2-yl) phosphonate
• 英文别名: (2S)-2-diethoxyphosphoryl-3-phenyl-2H-azirine
• CAS: 220586-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₃P
• 分子量: 253.238
• InChiKey: PQZAFHJSHMFNSG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl(-)-S-(3-phenyl-2-H-azirin-2-yl) phosphonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到diethyl (2S,3R)-(-)-3-phenylaziridine-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  由对映异构体富集的2 H-叠氮基不对称合成2 H-氮丙啶膦酸酯和α-或β-氨基膦酸酯

  摘要：

  描述了一种不对称合成2 H -azirine-2-膦酸酯6的简单有效的方法。关键步骤是衍生自膦酸酯的对甲苯磺酰氧肟4的碱介导的Neber反应。使用三乙胺5，生物碱7和固相键合的非手性8或手性胺9。在乙醇中用硼氢化钠还原2 H -azirines 6得到顺式-氮丙啶膦酸酯10。氮丙啶10和11的开环导致对映体富集的β-12和14以及α-氨基膦酸酯13和15。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00089-2
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(氯甲基)丙烯酯 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 diethyl(-)-S-(3-phenyl-2-H-azirin-2-yl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of aziridine 2-phosphonates and azirinyl phosphonates from enantiopure sulfinimines

  摘要：

  Enantiopure sulfinimine (S)-4 was employed in a Darzens-type synthesis of aziridine 2-phosphonates (-)-7/(+)-8 which were transformed into alpha-amino phosphonates (S)-11/(R)-12 and the first enantiopure examples of azirinyl phosphonates 13-15. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02331-4