3-(4-(tert-butyl)phenyl)-2H-azirine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-2H-azirine
• 英文别名: 3-[4-(tert-Butyl)phenyl]-2H-azirine；3-(4-tert-butylphenyl)-2H-azirine
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: HPEJRJWAWAHTIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyl)phenyl)-2H-azirine 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-2,5-dihydro-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-(三氟甲基)恶唑和 3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪的扩环反应

  摘要：

  公开了用于合成 2-(三氟甲基)恶唑的 2 H-氮丙啶与三氟乙酸酐的扩环反应。该反应的特点是反应物易得、条件相对温和、产物收率高。生成的2-(三氟甲基)恶唑核通过肼解反应可以很容易地转化为3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154100
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-azidovinyl)-4-(tert-butyl)benzene 以92%的产率得到3-(4-(tert-butyl)phenyl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-在流动条件下乙烯基叠氮化物光活化后腈叶立德的环加成。

  摘要：

  报道了使用光流反应器将乙烯基叠氮化物光脱氮为 2H-氮丙啶，并与 2H-氮丙啶的热形成进行比较。光化学上，2H-氮杂环被打开以产生腈叶立德，其与1,3-亲偶极体发生[3 + 2]-环加成反应。当偶氮二羧酸二异丙酯作为亲偶极剂时，1,3,4-三唑从相应的乙烯基叠氮化物开始可直接获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.201

文献信息

• 一种制备胺基取代的三唑衍生物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105130915B

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明公开了一种制备胺基取代的三唑衍生物的方法，包括：在有机溶剂中，炔、叠氮化合物和2H‑氮丙啶化合物在有机碱和铜催化剂的作用下进行一锅法反应，反应结束后经过后处理得到所述的三唑衍生物。该制备方法反应原料廉价易得，反应条件温和，制备方法简单，不需要使用昂贵的金属作催化剂，可大大降低成本。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Enamine-Functionalized 1,2,3-Triazoles via Cu-Catalytic Azide–Alkyne Click (CuAAC) and Cu-Catalyzed Vinyl Nitrene Transfer Sequence
  作者：Wei Zhou、Min Zhang、Hanhui Li、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02850

  日期：2017.1.6

  derivatives have been prepared via the Cu-catalyzed three-component reaction of terminal alkyne, azide, and 2H-azirine. The reaction proceeds through insertion of vinyl nitrene into the C–Cu bond of the triazolyl-Cu species, providing an efficient and step- and atom-economic approach to the enamine-bearing polysubstituted 1,2,3-triazoles. The resulting triazoles were easily transformed to trisubstituted

  通过末端炔烃，叠氮化物和2 H-叠氮基的Cu催化三组分反应，已经制备了许多烯胺官能化的1,2,3-三唑衍生物。该反应通过将乙烯基腈插入三唑基-Cu物种的C-Cu键中而进行，从而为含烯胺的多取代1,2,3-三唑提供了有效且分步和原子经济的方法。在Rh催化剂的存在下，容易将所得的三唑转化为三取代的吡唑。
• Self-Catalyzed Rapid Synthesis of <i>N</i>-Acylated/<i>N</i>-Formylated α-Aminoketones and <i>N</i>-Hydroxymethylated Formamides from 3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines and 2-Me/Ph-3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines
  作者：Aramita De、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01206

  日期：2020.5.15

  by the reaction of 3-aryl-2H-azirines and highly substituted 2-Me/Ph-3-aryl-2H-azirines with various carboxylic acids under ambient air within 10 min at room temperature. N-Trifluoroacetylated α-aminoketones with different substituents have been reported in the presence of trifluoroacetic acid. This protocol is equally effective to synthesize N-formylated α-aminoketone and N-hydroxymethylated formamide

  通过3-芳基-2H-叠氮基和高度取代的2-Me / Ph-3-芳基-2H-叠氮基与各种羧酸的反应，已经建立了一种快速有效的合成N-酰化α-氨基酮衍生物的方法。在室温下10分钟内在环境空气中。已经报道了在三氟乙酸存在下具有不同取代基的N-三氟乙酰化的α-氨基酮。该方案对于合成N-甲酰化的α-氨基酮和N-羟甲基化的甲酰胺衍生物同样有效。
• Bonded- and discreted-Lindqvist hexatungstate-based copper hybrids as heterogeneous catalysts for the one-pot synthesis of 2-phenylquinoxalines <i>via</i> 2-haloanilines with vinyl azides or 3-phenyl-2<i>H</i>-azirines
  作者：Guodong Shen、Zeyou Wang、Xianqiang Huang、Shuwen Gong、Jiangong Zhang、Zhenfei Tang、Manman Sun、Xin Lv

  DOI：10.1039/d0dt02625e

  日期：——

  hexatungstate-based copper hybrids (Cu-POMs) ([Cu2(O)OH(phen)2]2[W6O19]·6H2O (1) and [Cu2(phen)4Cl] [HW6O19]·2H2O (2) (phen = 1,10-phenanthroline)) were controllably synthesized and routinely characterized. Cu-POMs 1–2 consisted of identical [W6O19] unit and similar copper–phen complexes, the two units are bonded via four Cu–O chemical bonds in compound 1; however, compound 2 is discreted and stabilized by intermolecular

  一种键合和离散的基于六钨酸盐的Lindqvist铜杂化物（Cu-POMs）（[Cu 2（O）OH（phen）2 ] 2 [W 6 O 19 ]·6H 2 O（1）和[Cu 2（ phen）4 Cl] [HW 6 O 19 ]·2H 2 O（2）（phen = 1,10-菲咯啉）可控地合成并常规表征。Cu-POM 1-2由相同的[W 6 O 19 ]单元和相似的铜-苯配合物组成，这两个单元通过化合物中的四个Cu-O化学键键合1 ; 然而，化合物2通过分子间静电相互作用而离散并稳定化。重要的是，这些铜的POM催化剂首先在2-苯基喹喔啉的制备新的反应施加通过用叠氮化物的乙烯基或3-苯基-2- 2- haloanilines一锅偶联反应和氧化反应ħ温和的条件下-azirines， Cu-POMs 1表现出较高的催化性能，收率较高（79-84％）。反应表现出一定的官能团耐受性，并允许制备许多2-苯基喹喔啉。
• Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines: Triflic Anhydride-Mediated Annulation of 2<i>H</i>-Azirines with 2-Chloropyridines
  作者：Frédéric Vuillermet、Joanick Bourret、Guillaume Pelletier

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02148

  日期：2021.1.1

  The discovery and optimization of a reaction between 2-chloropyridines and 2H-azirines producing imidazo[1,2-a]pyridines is described. The treatment of 2H-azirines with triflic anhydride (Tf2O) forms an electrophilic 1-trifloyl-aziridin-2-yl triflate species which, when reacted in situ with 2-halopyridines, generates transient pyridinium salts. These salts were treated in the same pot with triethylamine

  描述并优化了2-氯吡啶和2 H-叠氮基生成咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应。用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）处理2 H-叠氮基形成亲电子的1-trifloyl-aziridin-2-yl triflate物种，当与2-halopyridines原位反应时，会生成瞬时吡啶鎓盐。这些盐在同一罐中用三乙胺（Et 3 N）处理，导致选择性形成C3取代的咪唑并[1,2- a]吡啶，一种在医学化学先导和药物中常见的杂环部分。彻底优化活化/环化反应后，各种取代杂环的收率范围为15％至85％。