2-Methyl-2-methallyl-3-phenyl-2H-azirin | 59175-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 2-Methyl-2-methallyl-3-phenyl-2H-azirin
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-methyl-allyl)-3-phenyl-2H-azirine；2H-Azirine, 2-methyl-2-(2-methyl-2-propenyl)-3-phenyl-；2-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)-3-phenylazirine
• CAS: 59175-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: UDEGOTKQFXATBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-methallyl-3-phenyl-2H-azirin 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  4H-异恶唑-5-酮催化钯催化的脱羧分子内叠氮反应，生成1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯

  摘要：

  链拴的4 H-异恶唑-5-烯烃与钯/膦催化剂的脱羧分子内叠氮反应，可中等至高收率得到1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯（参见方案； dba =二苄基亚丙酮） 。生成的N稠合双环氮丙啶易于与各种试剂反应，以提供开环吡咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105153
• 作为产物：
  描述：

  4-(β-Methylallyl)-3-phenyl-4-methyl-Δ²-isoxazolinon-(5) 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 环戊基甲醚 作用下， 反应 20.0h， 以94%的产率得到2-Methyl-2-methallyl-3-phenyl-2H-azirin
  参考文献：
  名称：

  铱催化异恶唑5（4H）-1的脱羧环缩合反应合成2H-叠氮基

  摘要：

  现已开发出无膦的铱催化的异恶唑5（4 H）-酮（异恶唑酮）反应，并通过脱羧和环收缩反应生成2 H-叠氮基。该方法提供了一种高效且对环境无害的方案，可以代替用于合成2 H嗪的常规方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201602241

文献信息

• PADWA A.; CARLSEN P. H. J., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1976, 98, NO 7, 2006-2008
  作者：PADWA A.、 CARLSEN P. H. J.

  DOI：——

  日期：——