2-bromo-3-phenyl-2-phenylsulfonylmethyl-2H-azirine | 880497-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 2-bromo-3-phenyl-2-phenylsulfonylmethyl-2H-azirine
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylmethyl)-2-bromo-3-phenylazirine；2-(benzenesulfonylmethyl)-2-bromo-3-phenylazirine
• CAS: 880497-08-5
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 350.236
• InChiKey: PJMZYRWJOGOGFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  496.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-phenyl-2-phenylsulfonylmethyl-2H-azirine 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到3-phenyl-2-[(phenylsulfonyl)methylene]-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  亚甲基-2H-氮丙啶的新方法及其作为立体和区域选择性合成乙烯基胺亚结构化合物的强大中间体的用途

  摘要：

  新的和相对稳定的亚甲基-2H-氮丙啶 1 已通过烯基叠氮化物的光解或通过消除 HX（X = 卤素）从 2-卤代-2H-氮丙啶制备。这些亚甲基-2H-氮丙啶与亲核试剂的反应导致高度立体和区域选择性地形成新型 1-氨基乙烯基衍生物，收率良好至极好。较不稳定的亚甲基-2H-氮丙啶的捕集反应产生了类似的结果。此外，我们能够证明之前关于 2-（苯磺酰基）丙烯腈 (9) 的报告是基于不正确的数据。因此，可以认为后一种化合物在本文中首先被描述。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600302
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-(2-azido-1-bromo-3-phenylsulfonylprop-1-enyl)benzene 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-bromo-3-phenyl-2-phenylsulfonylmethyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Unsaturated Azides; Part 17:An Efficient Strategy for the Synthesis­ of Small-Ring Heterocycles via Isomerization of 2-Halo-2H-azirines

  摘要：

  新合成的受体取代丙二烯基卤化物与叠氮酸（HN3）的加成反应，生成了新的1-叠氮-2-卤乙烯衍生物。这些衍生物的光解反应产生了相应的2-卤-2H-氮丙啶。在室温或更低温度下，它们通过卤素的[1,2]-重排不可逆地异构化为其他氮丙啶异构体，产率非常高。这是首次观察到2-卤-2H-氮丙啶如此完整的重排反应。这种合成策略使得从单一的1-叠氮-2-卤乙烯前体中同时获得两种纯形式的氮丙啶异构体成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918513