2-(2,4-dimethylphenyl)azirine | 88089-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 2-(2,4-dimethylphenyl)azirine
• 英文别名: 3-(2,4-Dimethylphenyl)-2H-azirene；3-(2,4-dimethylphenyl)-2H-azirine
• CAS: 88089-31-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: ILQSNBWTLKLIPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethylphenyl)azirine 、 三氟乙酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到N-(2-(2,4-dimethylphenyl)-2-oxoethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  从3-芳基-2H-Azirines和2-Me / Ph-3-Aryl-2H-Azirines自催化快速合成N-酰化/ N-甲酰化α-氨基酮和N-羟甲基化甲酰胺。

  摘要：

  通过3-芳基-2H-叠氮基和高度取代的2-Me / Ph-3-芳基-2H-叠氮基与各种羧酸的反应，已经建立了一种快速有效的合成N-酰化α-氨基酮衍生物的方法。在室温下10分钟内在环境空气中。已经报道了在三氟乙酸存在下具有不同取代基的N-三氟乙酰化的α-氨基酮。该方案对于合成N-甲酰化的α-氨基酮和N-羟甲基化的甲酰胺衍生物同样有效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01206
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯乙烯 在 sodium azide 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-(2,4-dimethylphenyl)azirine
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Induced Regioselective C(sp³)-H Acyloxylation of Aryl-2H-azirines with (Diacetoxy)iodobenzene

  摘要：

  A visible-light-promoted regioselective coupling of C(sp(3))-H of aryl-2H-azirine and (diacetoxy)-iodobenzene has been reported. Rose Bengal as an organo-photoredox catalyst has been used in this reaction. The reaction proceeds under aerobic condition at room temperature. A variety of aryl-2H-azirines gives the corresponding acyloxylated azirines under this reaction conditions. The reaction goes through a radical pathway. The protocol is also applicable on gram-scale synthesis.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01625

文献信息

• A simple synthesis of azabicyclo[1.1.0]butane sulfones and sulfoxides
  作者：Serge Calet、Howard Alper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84631-6

  日期：——
• Alper, Howard; Mahatantila, Chulangani P., Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 2025 - 2028
  作者：Alper, Howard、Mahatantila, Chulangani P.

  DOI：——

  日期：——
• ALPER, H.;MAHATANTILA, C. P., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 10, 2025-2028
  作者：ALPER, H.、MAHATANTILA, C. P.

  DOI：——

  日期：——
• CALET S.; ALPER H., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 24, 2739-2742
  作者：CALET S.、 ALPER H.

  DOI：——

  日期：——
• Self-Catalyzed Rapid Synthesis of <i>N</i>-Acylated/<i>N</i>-Formylated α-Aminoketones and <i>N</i>-Hydroxymethylated Formamides from 3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines and 2-Me/Ph-3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines
  作者：Aramita De、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01206

  日期：2020.5.15

  by the reaction of 3-aryl-2H-azirines and highly substituted 2-Me/Ph-3-aryl-2H-azirines with various carboxylic acids under ambient air within 10 min at room temperature. N-Trifluoroacetylated α-aminoketones with different substituents have been reported in the presence of trifluoroacetic acid. This protocol is equally effective to synthesize N-formylated α-aminoketone and N-hydroxymethylated formamide

  通过3-芳基-2H-叠氮基和高度取代的2-Me / Ph-3-芳基-2H-叠氮基与各种羧酸的反应，已经建立了一种快速有效的合成N-酰化α-氨基酮衍生物的方法。在室温下10分钟内在环境空气中。已经报道了在三氟乙酸存在下具有不同取代基的N-三氟乙酰化的α-氨基酮。该方案对于合成N-甲酰化的α-氨基酮和N-羟甲基化的甲酰胺衍生物同样有效。