2-methyl-2-(pent-4-en-1-yl)-3-phenyl-2H-azirine | 62901-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 2-methyl-2-(pent-4-en-1-yl)-3-phenyl-2H-azirine
• 英文别名: 2-Methyl-2-(4-pentenyl)-3-phenyl-2H-azirin；2-methyl-2-pent-4-enyl-3-phenyl-2H-azirine；2-Methyl-2-(pent-4-en-1-yl)-3-phenyl-2H-azirene；2-methyl-2-pent-4-enyl-3-phenylazirine
• CAS: 62901-83-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: ZUEFKQDTHZVEJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(pent-4-en-1-yl)-3-phenyl-2H-azirine 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 1,2-dimethyl-7,9-diphenyl-8-azatricyclo<4.3.1.0^2,7>dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of 3H-pyrroles resulting from thermal rearrangements of 2H-pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00234a009
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[(E)-(2-methyl-1-phenylhept-6-enylidene)amino]azanium;iodide 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EDDAIF, ABDELHAMID;LAURENT, ANDRE;MISON, PIERRE;PELLISSIER, NICOLE;CARRUP+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 25, 5548-5560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light Promoted Selective Imination of Unactivated C–H Bonds via Copper-nitrene Intermediates for the Synthesis of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Liyan Feng、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03103

  日期：2019.10.18

  strategy to trap iminyl radicals with copper ions has been developed at room temperature, the resulted high-valent Cu(III) imine intermediate resets quickly to form nitrene and then to furnish a 2H-azirine. This protocol with dual copper/photoredox catalyst enables the selective imination of unactivated C-H bonds under mild conditions with a broader scope. Moreover, this method also uncovers a novel ring-expansion

  在室温下开发了一种用铜离子捕获亚胺基的新策略，所得的高价Cu（III）亚胺中间体迅速复位，形成亚硝基，然后提供2H-叠氮基。带有双铜/光氧化还原催化剂的该方案能够在较宽的范围内在温和条件下选择性活化未活化的CH键。此外，该方法还揭示了由环丁基肟衍生物产生α-酰基氨基环戊烷酮的新的扩环重排。