1-(3-苯基-2H-氮杂环丙烯-2-基)乙酮 | 51315-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 中文名称: 1-(3-苯基-2H-氮杂环丙烯-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-Acetyl-3-phenyl-2H-azirin
• 英文别名: 1-(3-Phenyl-2H-azirin-2-yl)ethanone
• CAS: 51315-04-9
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: SBYKEYCJRJLGBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-苯基-2H-氮杂环丙烯-2-基)乙酮 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-甲基-3-苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  苯恶唑的光重排

  摘要：

  各种芳基恶唑已经过光解。所得的光重排已分类为A型或B型。A型涉及两个相邻环原子的形式互换（位置2和3或4和5的交换）。B型涉及位置2和4或3和5的正式交换。在苯或环己烷中照射2-苯基恶唑（18）得到3-苯基-2 H-叠氮基-2-甲醛（19）[热重排导致3 -苯基异恶唑（21）]和4-苯基恶唑（20）。同样，对5-甲基-2-苯基恶唑（23）进行辐照会产生2-乙酰基-3-苯基-2 H-azirine（24）。讨论了由半经验SCF-MO和SCF-Cl计算得出的恶唑（18）的光解与其电子结构之间的相关性。可以根据环收缩-环扩展序列来合理化A型重排。提出了一种涉及双环中间体的途径用于B型重排。

  DOI：

  10.1039/p19770000239
• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到1-(3-苯基-2H-氮杂环丙烯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化异氰化物插入 2H-氮丙啶合成多取代嘧啶

  摘要：

  钯催化的异氰化物与 2 H-氮丙啶的多米诺偶联反应通过一个 C-C 键和两个 C-N 键的形成提供了各种四取代的嘧啶，收率令人满意。获得的标题化合物具有良好的官能团耐受性、高原子经济性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01248

文献信息

• Photorearrangements of phenyloxazoles
  作者：Minoru Maeda、Masaharu Kojima

  DOI：10.1039/p19770000239

  日期：——

  photorearrangements have been classified as type A or B. Type A involves formal interchange of two adjacent ring atoms (exchange of positions 2 and 3, or 4 and 5). Type B involves formal exchange of positions 2 and 4, or 3 and 5. Irradiation of 2-phenyloxazole (18) in benzene or cyclohexane gives 3-phenyl-2H-azirine-2-carbaldehyde (19)[thermal rearrangement leads to 3-phenylisoxazole (21)] and 4-phenyloxazole

  各种芳基恶唑已经过光解。所得的光重排已分类为A型或B型。A型涉及两个相邻环原子的形式互换（位置2和3或4和5的交换）。B型涉及位置2和4或3和5的正式交换。在苯或环己烷中照射2-苯基恶唑（18）得到3-苯基-2 H-叠氮基-2-甲醛（19）[热重排导致3 -苯基异恶唑（21）]和4-苯基恶唑（20）。同样，对5-甲基-2-苯基恶唑（23）进行辐照会产生2-乙酰基-3-苯基-2 H-azirine（24）。讨论了由半经验SCF-MO和SCF-Cl计算得出的恶唑（18）的光解与其电子结构之间的相关性。可以根据环收缩-环扩展序列来合理化A型重排。提出了一种涉及双环中间体的途径用于B型重排。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrimidines through Palladium-Catalyzed Isocyanide Insertion to 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Leyla Saeifard、Kamran Amiri、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01248

  日期：2023.9.1

  The domino process of the palladium-catalyzed coupling reaction of isocyanides with 2H-azirine provides various tetrasubstituted pyrimidines via one C–C bond and two C–N bond formations with satisfactory yields. The title compounds are obtained with good functional group tolerance, high atom economy, and broad substrate scopes.

  钯催化的异氰化物与 2 H-氮丙啶的多米诺偶联反应通过一个 C-C 键和两个 C-N 键的形成提供了各种四取代的嘧啶，收率令人满意。获得的标题化合物具有良好的官能团耐受性、高原子经济性和广泛的底物范围。