3-phenyl-2H-azirine-2-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 3-phenyl-2H-azirine-2-methanol
• 英文别名: (R)-(-)-phenyl-2H-azirine-2-methanol；[(2R)-3-phenyl-2H-azirin-2-yl]methanol
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: FERWRXQNBLZZPM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-phenylpropan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-phenyl-2H-azirine-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Enhancement of the Enantioselectivity in Lipase-Catalyzed Kinetic Resolutions of 3-Phenyl-2H-azirine-2-methanol by Lowering the Temperature to −40 °C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970581j

文献信息

• Practical Resolution of 3-Phenyl-2<i>H</i>-azirine-2-methanol at Very Low Temperature by Using Lipase Immobilized on Porous Ceramic and Optimized Acylating Agent
  作者：Takashi Sakai、Akiko Matsuda、Toshinobu Korenaga、Tadashi Ema

  DOI：10.1246/bcsj.76.1819

  日期：2003.9

  A synthetically useful primary alcohol, 3-phenyl-2H-azirine-2-methanol, was resolved efficiently by a reaction at −40 °C with a lipase immobilized on the porous ceramic (Toyonite) and vinyl butanoate in ether (E value of 130 and TTN/h value of 7800).

  一种综合利用价值高的伯醇，3-苯基-2H-氮杂环丙-2-甲醇，通过在-40°C下与固定在多孔陶瓷（Toyonite）上的脂肪酶和乙烯丁酸酯在乙醚中反应，得到了高效拆分（E值为130，TTN/h值为7800）。