3-methyl-2-o-tolyl-2H-azirine-2-carbonitrile | 1160169-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 3-methyl-2-o-tolyl-2H-azirine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-Methyl-2-(2-methylphenyl)azirine-2-carbonitrile；3-methyl-2-(2-methylphenyl)azirine-2-carbonitrile
• CAS: 1160169-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: JXWVZGKNSMHLMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-o-tolyl-2H-azirine-2-carbonitrile 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2,4-dimethyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在热条件下烯胺简单地转化为2 H-叠氮基及其重排

  摘要：

  首先发现各种取代的烯胺衍生物可方便地转化为由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的相应的2 H-叠氮基。形成的2-芳基-2 H-叠氮基可以通过热重排用于合成吲哚-3-腈或异恶唑。

  DOI：

  10.1021/ol9006663
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-amino-2-o-tolylbut-2-enenitrile 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65%的产率得到3-methyl-2-o-tolyl-2H-azirine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在热条件下烯胺简单地转化为2 H-叠氮基及其重排

  摘要：

  首先发现各种取代的烯胺衍生物可方便地转化为由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的相应的2 H-叠氮基。形成的2-芳基-2 H-叠氮基可以通过热重排用于合成吲哚-3-腈或异恶唑。

  DOI：

  10.1021/ol9006663

文献信息

• Simple Conversion of Enamines to 2<i>H</i>-Azirines and Their Rearrangements under Thermal Conditions
  作者：Xiaoxun Li、Yunfei Du、Zhidan Liang、Xiangke Li、Yan Pan、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol9006663

  日期：2009.6.18

  A variety of substituted enamine derivatives were first found to be conveniently converted to the corresponding 2H-azirines mediated by phenyliodine (III) diacetate (PIDA). The formed 2-aryl-2H-azirines could be applied in the synthesis of indole-3-carbonitriles or isoxazoles via thermal rearrangements.

  首先发现各种取代的烯胺衍生物可方便地转化为由二乙酸苯碘（III）（PIDA）介导的相应的2 H-叠氮基。形成的2-芳基-2 H-叠氮基可以通过热重排用于合成吲哚-3-腈或异恶唑。