1-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃S
• 分子量: 266.241
• InChiKey: AXSIKYWXZSBRKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)propan-1-one 、 L-uridine 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到5-trifluoromethyluridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYST-FREE AND REDOX-NEUTRAL INNATE TRIFLUOROMETHYLATION AND ALKYLATION OF (HETERO)AROMATICS ENABLED BY LIGHT
  [FR] TRIFLUOROMÉTHYLATION INNÉE EXEMPTE DE CATALYSEUR ET NEUTRE À L'OXYDORÉDUCTION, ET ALKYLATION DE COMPOSÉS (HÉTÉRO)AROMATIQUES ACTIVÉS PAR LA LUMIÈRE

  摘要：

  本公开涉及一种在无需任何催化剂的情况下通过光启动对芳香或杂环芳香环进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化的试剂和方法。此外，还有用于合成进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化反应中所使用的起始试剂的方法。

  公开号：

  WO2019060998A1
• 作为产物：
  描述：

  Langlois reagent 、 2-溴苯丙酮 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到1-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  改进的三氟甲基砜合成用作制备二或三取代烯烃的中间体

  摘要：

  伯和仲三氟甲基砜（三氟甲磺酸酯）是从容易获得的三氟甲亚磺酸钠（三氟甲磺酸酯）和烷基溴化物在N，N-二甲基乙酰胺中高效获得的。该技术比三氟甲磺酸钾/乙腈系统更强大。乌头酸乙酯也可以由溴乙酸乙酯和二异丙基乙胺一步生产，三氟甲酸钠是催化剂。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02909-x

文献信息

• Improved synthesis of trifluoromethyl sulfones used as intermediates for the preparation of di- or tri-substituted olefins
  作者：Fabrice Eugene、Bernard Langlois、Eliane Laurent

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02909-x

  日期：1994.3

  Primary and secondary trifluoromethyl sulfones (triflones) are efficiently obtained from easily available sodium trifluoromethanesulfinate (triflinate) and alkyl bromides in N,N-dimethylacetamide. This technique is more powerful than the potassium triflinate/acetonitrile system. Ethyl aconitate can be also produced in one step from ethyl bromoacetate and diisopropylethylamine, sodium triflinate being

  伯和仲三氟甲基砜（三氟甲磺酸酯）是从容易获得的三氟甲亚磺酸钠（三氟甲磺酸酯）和烷基溴化物在N，N-二甲基乙酰胺中高效获得的。该技术比三氟甲磺酸钾/乙腈系统更强大。乌头酸乙酯也可以由溴乙酸乙酯和二异丙基乙胺一步生产，三氟甲酸钠是催化剂。
• Triarylamines as catalytic donors in light-mediated electron donor–acceptor complexes
  作者：Durbis J. Castillo-Pazos、Juan D. Lasso、Ehsan Hamzehpoor、Jorge Ramos-Sánchez、Jan Michael Salgado、Gonzalo Cosa、Dmytro F. Perepichka、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d2sc07078b

  日期：——

  Recently, photochemistry of Electron Donor–Acceptor (EDA) complexes employing catalytic amounts of electron donors have become of interest as a new methodology in the catalysis field, allowing for decoupling of the electron transfer (ET) from the bond-forming event. However, examples of practical EDA systems in the catalytic regime remain scarce, and their mechanism is not yet well-understood. Herein

  最近，使用催化量电子供体的电子供体-受体 (EDA) 复合物的光化学作为催化领域的一种新方法引起了人们的兴趣，它允许电子转移 (ET) 从成键事件中解耦。然而，催化体系中实际 EDA 系统的例子仍然很少，而且它们的机制还没有得到很好的理解。在此，我们报告了三芳基胺和 α-全氟磺酰基苯丙酮试剂之间的 EDA 络合物的发现，该络合物在 pH 和氧化还原中性条件下在可见光照射下催化芳烃和杂芳烃的 C-H 全氟烷基化。我们使用 EDA 复合物的详细光物理特性、生成的三芳基胺自由基阳离子及其周转事件阐明了该反应的机制。
• CATALYST-FREE AND REDOX-NEUTRAL INNATE TRIFLUOROMETHYLATION AND ALKYLATION OF (HETERO)AROMATICS ENABLED BY LIGHT
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIVERSITY

  公开号：US20200216430A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present disclosure relates to reagents and method for performing trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation of aromatic or heteroaromatic rings in a redox-neutral manner without any catalyst which are enabled by light. In addition, there are methods for synthesizing the starting reagents used in the trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation reactions.
• [EN] CATALYST-FREE AND REDOX-NEUTRAL INNATE TRIFLUOROMETHYLATION AND ALKYLATION OF (HETERO)AROMATICS ENABLED BY LIGHT<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHYLATION INNÉE EXEMPTE DE CATALYSEUR ET NEUTRE À L'OXYDORÉDUCTION, ET ALKYLATION DE COMPOSÉS (HÉTÉRO)AROMATIQUES ACTIVÉS PAR LA LUMIÈRE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2019060998A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present disclosure relates to reagents and method for performing trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation of aromatic or heteroaromatic rings in a redox-neutral manner without any catalyst which are enabled by light. In addition, there are methods for synthesizing the starting reagents used in the trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation reactions.

  本公开涉及一种在无需任何催化剂的情况下通过光启动对芳香或杂环芳香环进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化的试剂和方法。此外，还有用于合成进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化反应中所使用的起始试剂的方法。
• Catalyst-Free and Redox-Neutral Innate Trifluoromethylation and Alkylation of Aromatics Enabled by Light
  作者：Peng Liu、Wenbo Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.7b08685

  日期：2017.10.11

  functionalize aromatics via alkyl radical addition. Current approaches to prepare alkyl radicals follow either oxidative or reductive pathways from various functional groups. Developing new strategy beyond these traditional methods remains elusive yet highly significant. In this article, we present a redox-neutral and catalyst-free protocol to engender alkyl radicals in the context of trifluoromethylation and

  Minisci 烷基化可用于通过烷基自由基加成对芳烃进行官能化。当前制备烷基自由基的方法遵循来自各种官能团的氧化或还原途径。开发超越这些传统方法的新战略仍然难以捉摸，但意义重大。在本文中，我们提出了一种氧化还原中性和无催化剂的方案，以在芳烃的三氟甲基化和一般烷基化的背景下产生烷基自由基。该协议通过 Norrish I 型概念产生烷基自由基，适应各种官能团并以良好的产率提供产品。该方法在光的辅助下鉴定了一系列化合物作为三氟甲基化和烷基化试剂。预计这些化合物可以在其他涉及自由基的反应中找到潜在的应用。