2,3-dihydro-2(2-oxohexylidene)-1-(3,5-di-O-t-butyldiphenylsilyl-β-D-arabinofuranosyl)-4(1H)-pyrimidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2(2-oxohexylidene)-1-(3,5-di-O-t-butyldiphenylsilyl-β-D-arabinofuranosyl)-4(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: (2E)-1-[(2R,3S,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]-2-(2-oxohexylidene)pyrimidin-4-one
• 化学式: C₄₇H₅₈N₂O₆Si₂
• 分子量: 803.158
• InChiKey: AYFRVCNZBQFEFX-PECMHERDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2(2-oxohexylidene)-1-(3,5-di-O-t-butyldiphenylsilyl-β-D-arabinofuranosyl)-4(1H)-pyrimidinone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-dihydro-2(2-oxohexylidene)-1-(β-D-arabinofuranosyl)-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  新型C-2取代的嘧啶核苷类似物的合成†

  摘要：

  通过向2,5'-和2,2'-脱水尿苷中添加甲基酮的烯醇锂，合成了一系列2-（2-氧代亚烷基）-4（1 H）-嘧啶酮核苷类似物。 -脱水胸苷。或者，将2-硫代尿苷与溴甲基酮烷基化，以良好的产率得到2-（2-氧代烷基）硫基-4（1H）-嘧啶酮呋喃糖苷。这些中间体随后通过Eschenmoser硫磺挤出反应转化为标题化合物。2-（2-氧代亚烷基）-4-（1 H）-嘧啶酮核苷类似物在其1中显示烯醇质子信号H nmr光谱表明N-3与酮氧之间存在氢键。这些结构提供了具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300540
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-脱水尿苷 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.92h， 生成 2,3-dihydro-2(2-oxohexylidene)-1-(3,5-di-O-t-butyldiphenylsilyl-β-D-arabinofuranosyl)-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  新型C-2取代的嘧啶核苷类似物的合成†

  摘要：

  通过向2,5'-和2,2'-脱水尿苷中添加甲基酮的烯醇锂，合成了一系列2-（2-氧代亚烷基）-4（1 H）-嘧啶酮核苷类似物。 -脱水胸苷。或者，将2-硫代尿苷与溴甲基酮烷基化，以良好的产率得到2-（2-氧代烷基）硫基-4（1H）-嘧啶酮呋喃糖苷。这些中间体随后通过Eschenmoser硫磺挤出反应转化为标题化合物。2-（2-氧代亚烷基）-4-（1 H）-嘧啶酮核苷类似物在其1中显示烯醇质子信号H nmr光谱表明N-3与酮氧之间存在氢键。这些结构提供了具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300540

文献信息

• Synthesis of novel C-2 substituted pyrimidine nucleoside analogs
  作者：Martin Dunkel、P. Dan Cook、Oscar L. Acevedo

  DOI：10.1002/jhet.5570300540

  日期：1993.10

  A series of 2-(2-oxoalkylidene)-4(1H)-pyrimidinone nucleoside analogs were synthesized by the addition of the lithium enolates of methylketones to 2,5′- and 2,2′-anhydrouridines and to 2,5′-anhydrothymidines. Alternatively, 2-thiouridine was alkylated with bromomethyl ketones to yield 2-(2-oxoalkyl)thio-4(1H)-pyrimidinone ribofuranosides in good yields. These intermediates were subsequently transformed

  通过向2,5'-和2,2'-脱水尿苷中添加甲基酮的烯醇锂，合成了一系列2-（2-氧代亚烷基）-4（1 H）-嘧啶酮核苷类似物。 -脱水胸苷。或者，将2-硫代尿苷与溴甲基酮烷基化，以良好的产率得到2-（2-氧代烷基）硫基-4（1H）-嘧啶酮呋喃糖苷。这些中间体随后通过Eschenmoser硫磺挤出反应转化为标题化合物。2-（2-氧代亚烷基）-4-（1 H）-嘧啶酮核苷类似物在其1中显示烯醇质子信号H nmr光谱表明N-3与酮氧之间存在氢键。这些结构提供了具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。