(E)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(1-methylimidazol-2-yl)-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 280.249
• InChiKey: AYHHYTFGHIMODB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 、 sodium pyruvate 在 phosphate buffer 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  中性水条件下羰基阴离子的催化共轭加成

  摘要：

  由噻唑鎓盐催化的羰基阴离子的共轭加成在中性水性条件下完全有效。α-酮羧酸盐和噻唑鎓衍生的两性离子的组合在缓冲质子环境中产生反应性羰基阴离子，这些阴离子很容易与取代的 α，β-不饱和 2-酰基咪唑发生共轭加成。已经检查了反应的范围，发现可以适应各种 α-酮羧酸盐和 β-芳基取代的不饱和 2-酰基咪唑。该过程的最佳预催化剂是市售的噻唑鎓盐 5，一种硫胺二磷酸的简单类似物。在这个过程中，没有观察到来自羰基阴离子二聚反应的安息香产物。对应的 1,

  DOI：

  10.1021/ja0520161
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到(E)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  中性水条件下羰基阴离子的催化共轭加成

  摘要：

  由噻唑鎓盐催化的羰基阴离子的共轭加成在中性水性条件下完全有效。α-酮羧酸盐和噻唑鎓衍生的两性离子的组合在缓冲质子环境中产生反应性羰基阴离子，这些阴离子很容易与取代的 α，β-不饱和 2-酰基咪唑发生共轭加成。已经检查了反应的范围，发现可以适应各种 α-酮羧酸盐和 β-芳基取代的不饱和 2-酰基咪唑。该过程的最佳预催化剂是市售的噻唑鎓盐 5，一种硫胺二磷酸的简单类似物。在这个过程中，没有观察到来自羰基阴离子二聚反应的安息香产物。对应的 1,

  DOI：

  10.1021/ja0520161

文献信息

• Catalytic Conjugate Additions of Carbonyl Anions under Neutral Aqueous Conditions
  作者：Michael C. Myers、Ashwin R. Bharadwaj、Benjamin C. Milgram、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja0520161

  日期：2005.10.1

  The conjugate addition of carbonyl anions catalyzed by thiazolium salts that is fully operative under neutral aqueous conditions has been accomplished. The combination of alpha-keto carboxylates and thiazolium-derived zwitterions produces reactive carbonyl anions in a buffered protic environment that readily undergo conjugate additions to substituted alpha,beta-unsaturated 2-acyl imidazoles. The scope

  由噻唑鎓盐催化的羰基阴离子的共轭加成在中性水性条件下完全有效。α-酮羧酸盐和噻唑鎓衍生的两性离子的组合在缓冲质子环境中产生反应性羰基阴离子，这些阴离子很容易与取代的 α，β-不饱和 2-酰基咪唑发生共轭加成。已经检查了反应的范围，发现可以适应各种 α-酮羧酸盐和 β-芳基取代的不饱和 2-酰基咪唑。该过程的最佳预催化剂是市售的噻唑鎓盐 5，一种硫胺二磷酸的简单类似物。在这个过程中，没有观察到来自羰基阴离子二聚反应的安息香产物。对应的 1,
• 10.1021/jacs.4c04706
  作者：Plachinski, Ellie F.、Kim, Hyung Joo、Genzink, Matthew J.、Sanders, Kyana M.、Kelch, Riley M.、Guzei, Ilia A.、Yoon, Tehshik P.

  DOI：10.1021/jacs.4c04706

  日期：——

  has limited the use of photocycloaddition methodology toward the synthesis of this important class of natural products. Herein, we demonstrate that acid-controlled precipitation of C-acyl imidazoles promotes a highly selective solid-state photocycloaddition, and the products of this reaction can be quickly transformed into truxillate natural products.

  Truxillates 构成一大类以高度取代的环丁烷为核心的二聚天然产物。原则上，这些结构可以通过[2 + 2]光环加成有效合成。然而，在溶液状态下控制高能电子激发反应中间体的困难可能导致区域和非对映控制较差。这限制了光环加成方法在合成这一类重要天然产物中的应用。在此，我们证明了C-酰基咪唑的酸控制沉淀促进了高选择性的固态光环加成，并且该反应的产物可以快速转化为Truxillate天然产物。