(E)-6-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-methylsulfanyl-hex-4-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-methylsulfanyl-hex-4-en-3-one
• 英文别名: (E)-6-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-methylsulfanylhex-4-en-3-one
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: AYLSTIWFEZLQRC-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 3-甲硫基丙醛 在 [Rh(bis(diphenylphosphanyl)ethane)]ClO₄ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(E)-6-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-methylsulfanyl-hex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子间螯合控制的烯烃和炔烃的加氢酰化作用：β- S取代的醛底物的合成范围

  摘要：

  据报道，β- S-取代的醛在铑催化的分子间加氢酰化反应中的使用。被硫化物或硫缩醛基团取代的醛在类似Stetter的过程中与各种贫电子的烯烃（如烯酸酯）以及贫电子的和中性的炔烃进行有效的加氢酰化反应。通常，与贫电子烯烃的反应显示出对线性区域异构体的良好选择性，与炔烃的反应提供了对E具有优异选择性的烯酮产物-异构体。结果表明，该方法的范围很广，在两个反应组分上都可以耐受各种取代方式和官能团。研究表明，在许多炔烃加氢酰化反应中，一种新颖的CN导向作用可逆转区域选择性。催化剂负载量可低至0.1摩尔％。

  DOI：

  10.1021/jo060582o

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Chelation Controlled Alkene and Alkyne Hydroacylation:  Synthetic Scope of β-<i>S</i>-Substituted Aldehyde Substrates
  作者：Michael C. Willis、Helen E. Randell-Sly、Robert L. Woodward、Steven J. McNally、Gordon S. Currie

  DOI：10.1021/jo060582o

  日期：2006.7.1

  The use of β-S-substituted aldehydes in rhodium-catalyzed intermolecular hydroacylation reactions is reported. Aldehydes substituted with either sulfide or thioacetal groups undergo efficient hydroacylation with a variety of electron-poor alkenes, such as enoates, in Stetter-like processes and with both electron-poor and neutral alkynes. In general, the reactions with electron-poor alkenes demonstrate

  据报道，β- S-取代的醛在铑催化的分子间加氢酰化反应中的使用。被硫化物或硫缩醛基团取代的醛在类似Stetter的过程中与各种贫电子的烯烃（如烯酸酯）以及贫电子的和中性的炔烃进行有效的加氢酰化反应。通常，与贫电子烯烃的反应显示出对线性区域异构体的良好选择性，与炔烃的反应提供了对E具有优异选择性的烯酮产物-异构体。结果表明，该方法的范围很广，在两个反应组分上都可以耐受各种取代方式和官能团。研究表明，在许多炔烃加氢酰化反应中，一种新颖的CN导向作用可逆转区域选择性。催化剂负载量可低至0.1摩尔％。