1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4,5,6-tetrakis(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₈H₄₄O₆Si₄
• 分子量: 468.886
• InChiKey: AYLTXXDZXMAHBB-LPNAZMDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5-[[(7S)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]amino]pentanoic acid 、 1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-mannopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到((2R,3R,4S,5S)-3,4,5,6-tetrakis((trimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 5-oxo-5-(((S)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl)amino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱糖缀合物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  基于Warburg效应的靶向策略设计了一系列新型秋水仙碱糖缀合物作为微管蛋白聚合抑制剂。合成所有秋水仙碱糖缀合物，然后评估它们对三种人类癌症系 HT-29、MCF-7 和 Hep-3B 的抗增殖活性。其中，1e对GLUT1高表达细胞（HT-29和MCF-7）和GLUT1低表达细胞（Hep-3B）的选择性高出10倍以上，对HUVEC的细胞毒性也低于秋水仙碱。此外，1e显着抑制微管蛋白聚合并破坏微管网络。GLUT1 抑制剂依赖性细胞毒性测定表明，1e的摄取通过调节过剩1。分子对接研究表明，1e可能是 GLUT1 的底物并与微管蛋白的秋水仙碱位点结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116671