N-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• 分子量: 245.253
• InChiKey: AYLRUEYFJKFPEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)benzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl 1-benzyl-6-fluoro-7-methoxy-2,4-diphenyl-1,4-dihydroquinazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰胺，胺和酮的一键串联组装：C4-季3,4-和1,4-二氢喹唑啉的合成。

  摘要：

  已开发了一种从酰胺，胺和酮合成多种C4-季3,4-二氢喹唑啉的多组分串联组装程序。一锅式反应涉及连续的三氟甲磺酸酐介导的酰胺脱水，酮亚胺添加和Pictet-Spengler样环化过程，可提供高达92％的收率的产品。还描述了通过两步N1脱烷基和区域选择性N3官能化方案将3,4-二氢喹唑啉转化为相应的1,4-二氢喹唑啉，包括所观察到的区域选择性的计算原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01308
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-甲氧基苯胺 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到N-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐介导的3,4-二氢喹唑啉的合成：三组分一锅串联程序。

  摘要：

  已经开发了涉及关键的Pictet-Spengler样环化步骤的一锅三组分串联反应，为从酰胺，醛和胺中到高收率的合成3,4-二氢喹唑啉提供了一种有效的方法。多组分三氟甲磺酸酐介导的反应可耐受许多官能团的安装，从而为杂环支架提供了广泛的多样性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01596e

文献信息

• Direct Formation of C–C, C–N, and C–O Bonds in Dihydroquinazolines via Hypervalent Iodine(III)-Mediated sp³ C–H Functionalization
  作者：Haley M. Carlson、Sydney R. Smith、R. Adam Mosey

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02334

  日期：2024.1.19

  A hypervalent iodine(III)-mediated cross-dehydrogenative coupling reaction for the direct formation of C–C, C–N, and C–O bonds in dihydroquinazolines has been developed. This one-pot method allows for the synthesis of C4-disubstituted dihydroquinazolines as well as C4-spirolactam, spirolactone, and spiroindene dihydroquinazolines in moderate to high yields.

  开发了一种高价碘 (III) 介导的交叉脱氢偶联反应，可在二氢喹唑啉中直接形成 C-C、C-N 和 C-O 键。这种一锅法可以以中等至高产率合成 C4-二取代二氢喹唑啉以及 C4-螺内酰胺、螺内酯和螺茚二氢喹唑啉。
• Triflic anhydride mediated synthesis of 3,4-dihydroquinazolines: a three-component one-pot tandem procedure
  作者：Christina L. Magyar、Tyler J. Wall、Steven B. Davies、Molly V. Campbell、Haven A. Barna、Sydney R. Smith、Christopher J. Savich、R. Adam Mosey

  DOI：10.1039/c9ob01596e

  日期：——

  A one-pot three-component tandem reaction involving a key Pictet-Spengler-like annulation step has been developed, providing an efficient method for the synthesis of 3,4-dihydroquinazolines in moderate to good yields from amides, aldehydes, and amines. The multicomponent triflic anhydride mediated reaction tolerates the installation of numerous functional groups, affording extensive diversity about

  已经开发了涉及关键的Pictet-Spengler样环化步骤的一锅三组分串联反应，为从酰胺，醛和胺中到高收率的合成3,4-二氢喹唑啉提供了一种有效的方法。多组分三氟甲磺酸酐介导的反应可耐受许多官能团的安装，从而为杂环支架提供了广泛的多样性。
• One-Pot Tandem Assembly of Amides, Amines, and Ketones: Synthesis of C4-Quaternary 3,4- and 1,4-Dihydroquinazolines
  作者：Molly V. Campbell、Alexei V. Iretskii、R. Adam Mosey

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01308

  日期：2020.9.4

  the synthesis of diverse C4-quaternary 3,4-dihydroquinazolines from amides, amines, and ketones has been developed. The one-pot reaction involves successive triflic anhydride mediated amide dehydration, ketimine addition, and Pictet–Spengler-like cyclization processes and affords products in up to 92% yield. Conversion of 3,4-dihydroquinazolines to the corresponding 1,4-dihydroquinazolines via a two-step

  已开发了一种从酰胺，胺和酮合成多种C4-季3,4-二氢喹唑啉的多组分串联组装程序。一锅式反应涉及连续的三氟甲磺酸酐介导的酰胺脱水，酮亚胺添加和Pictet-Spengler样环化过程，可提供高达92％的收率的产品。还描述了通过两步N1脱烷基和区域选择性N3官能化方案将3,4-二氢喹唑啉转化为相应的1,4-二氢喹唑啉，包括所观察到的区域选择性的计算原理。