(+)-(1R,2S,5R,6S)-2,6-di(4'-hydroxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo(3,3,0)octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+)-(1R,2S,5R,6S)-2,6-di(4'-hydroxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo(3,3,0)octane
• 英文别名: (+)-ligballinol；5',5''-Didemethoxypinoresinol；4-[(3S,3aR,6S,6aR)-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]phenol
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: AYMLHOROIXAYPH-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,5R,6S)-2,6-di(4'-hydroxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo(3,3,0)octane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以14%的产率得到(±)-3,3'-didemethoxylariciresinol
  参考文献：
  名称：

  松脂醇-lariciresinol还原酶：底物的多功能性，对映体特异性和动力学特性。

  摘要：

  研究了两个西部红柏松脂松香醇-larresresinol还原酶（PLR）的同系物，以确定它们的对映选择性，底物通用性和动力学性质。PLR位于产生的稀疏蛋白质，针叶树醇衍生的立体选择性偶联的下游，以使其进入8和8'连接的呋喃呋喃木脂体木脂松酚。我们的研究表明，每个PLR同源物都可以通过修饰的芳环取代基对映异构地代谢不同的呋喃呋喃木脂素，但是其中C4 / C4'上的酚基对于催化是必不可少的。这些结果与PLR活性部位中醌甲基化物中间体的形成是一致的。定点诱变和动力学测量提供了对影响对映选择性和动力学性质的因素的进一步了解。根据这些数据，

  DOI：

  10.1002/chir.23218
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟基丙-1-烯基)苯酚 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 生成 (+)-(1R,2S,5R,6S)-2,6-di(4'-hydroxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo(3,3,0)octane
  参考文献：
  名称：

  松脂醇-lariciresinol还原酶：底物的多功能性，对映体特异性和动力学特性。

  摘要：

  研究了两个西部红柏松脂松香醇-larresresinol还原酶（PLR）的同系物，以确定它们的对映选择性，底物通用性和动力学性质。PLR位于产生的稀疏蛋白质，针叶树醇衍生的立体选择性偶联的下游，以使其进入8和8'连接的呋喃呋喃木脂体木脂松酚。我们的研究表明，每个PLR同源物都可以通过修饰的芳环取代基对映异构地代谢不同的呋喃呋喃木脂素，但是其中C4 / C4'上的酚基对于催化是必不可少的。这些结果与PLR活性部位中醌甲基化物中间体的形成是一致的。定点诱变和动力学测量提供了对影响对映选择性和动力学性质的因素的进一步了解。根据这些数据，

  DOI：

  10.1002/chir.23218

文献信息

• Non-host disease resistance response in pea (Pisum sativum) pods: Biochemical function of DRR206 and phytoalexin pathway localization
  作者：Herana Kamal Seneviratne、Doralyn S. Dalisay、Kye-Won Kim、Syed G.A. Moinuddin、Hong Yang、Christopher M. Hartshorn、Laurence B. Davin、Norman G. Lewis

  DOI：10.1016/j.phytochem.2014.10.013

  日期：2015.5

  Continually exposed to potential pathogens, vascular plants have evolved intricate defense mechanisms to recognize encroaching threats and defend themselves. They do so by inducing a set of defense responses that can help defeat and/or limit effects of invading pathogens, of which the non-host disease resistance response is the most common. In this regard, pea (Pisum sativum) pod tissue, when exposed to Fusarium solani f. sp. phaseoli spores, undergoes an inducible transcriptional activation of pathogenesis-related genes, and also produces (+)-pisatin, its major phytoalexin. One of the inducible pathogenesis-related genes is Disease Resistance Response-206 (DRR206), whose role in vivo was unknown. DRR206 is, however, related to the dirigent protein (DP) family. In this study, its biochemical function was investigated in planta, with the metabolite associated with its gene induction being pinoresinol monoglucoside. Interestingly, both pinoresinol monoglucoside and (+)-pisatin were co-localized in pea pod endocarp epidermal cells, as demonstrated using matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) mass spectrometry imaging. In addition, endocarp epidermal cells are also the site for both chalcone synthase and DRR206 gene expression. Taken together, these data indicate that both (+)-pisatin and pinoresinol monoglucoside function in the overall phytoalexin responses. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pinoresinol‐lariciresinol reductase: Substrate versatility, enantiospecificity, and kinetic properties
  作者：Julianne K. Hwang、Syed G.A. Moinuddin、Laurence B. Davin、Norman G. Lewis

  DOI：10.1002/chir.23218

  日期：2020.6

  Two western red cedar pinoresinol‐lariciresinol reductase (PLR) homologues were studied to determine their enantioselective, substrate versatility, and kinetic properties. PLRs are downstream of dirigent protein engendered, coniferyl alcohol derived, stereoselective coupling to afford entry into the 8‐ and 8′‐linked furofuran lignan, pinoresinol. Our investigations showed that each PLR homolog can

  研究了两个西部红柏松脂松香醇-larresresinol还原酶（PLR）的同系物，以确定它们的对映选择性，底物通用性和动力学性质。PLR位于产生的稀疏蛋白质，针叶树醇衍生的立体选择性偶联的下游，以使其进入8和8'连接的呋喃呋喃木脂体木脂松酚。我们的研究表明，每个PLR同源物都可以通过修饰的芳环取代基对映异构地代谢不同的呋喃呋喃木脂素，但是其中C4 / C4'上的酚基对于催化是必不可少的。这些结果与PLR活性部位中醌甲基化物中间体的形成是一致的。定点诱变和动力学测量提供了对影响对映选择性和动力学性质的因素的进一步了解。根据这些数据，