(E)-7-chloro-4-(1-hexenyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-chloro-4-(1-hexenyl)quinoline
• 英文别名: 7-chloro-4-[(E)-hex-1-enyl]quinoline
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN
• 分子量: 245.752
• InChiKey: AYPGHPICLIEIGM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 palladium diacetate 氢碘酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-7-chloro-4-(1-hexenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  在水中使用无膦钯催化的 4,7-二氯喹啉和 7-氯-4-碘喹啉与芳基硼酸的 Suzuki 交叉偶联反应的比较

  摘要：

  4,7-二氯喹啉 (1a) 和 7-氯-4-碘喹啉 (1b) 在沸水中由无膦乙酸钯催化，与芳基硼酸发生 Suzuki 交叉偶联反应。使用苯基硼酸 (2)，1a 的反应提供 7-氯-4-苯基喹啉 (3) (78%) 和二苯基喹啉 (4) (12%)，而 1b 以更具区域选择性的方式反应并提供 3 in 98% 的分离产率。尽管 1b 经历了比 1a 更具区域选择性的 Suzuki 反应，但其他重要的观察结果是 1b 与 2 的整体反应比 1a 慢三倍，并且该反应在不存在四丁基溴化铵的情况下发生。使用优化的反应条件，各种芳基和乙烯基硼酸与 1b 进行区域选择性 Suzuki 交叉偶联，提供产物 7、10、

  DOI：

  10.1139/v03-187

文献信息

• Comparison of the Suzuki cross-coupling reactions of 4,7-dichloroquinoline and 7-chloro-4-iodoquinoline with arylboronic acids using phosphine-free palladium catalysis in water
  作者：Richard W Friesen、Laird A Trimble

  DOI：10.1139/v03-187

  日期：2004.2.1

  1b undergoes a more regioselective Suzuki reaction than 1a, additional important observations are that the overall reaction of 1b with 2 is three times slower than 1a and that the reaction occurs in the absence of tetrabutylammonium bromide. Using optimized reaction conditions, a variety of aryl and vinylboronic acids undergo regioselective Suzuki cross-coupling with 1b to provide the products 7, 10

  4,7-二氯喹啉 (1a) 和 7-氯-4-碘喹啉 (1b) 在沸水中由无膦乙酸钯催化，与芳基硼酸发生 Suzuki 交叉偶联反应。使用苯基硼酸 (2)，1a 的反应提供 7-氯-4-苯基喹啉 (3) (78%) 和二苯基喹啉 (4) (12%)，而 1b 以更具区域选择性的方式反应并提供 3 in 98% 的分离产率。尽管 1b 经历了比 1a 更具区域选择性的 Suzuki 反应，但其他重要的观察结果是 1b 与 2 的整体反应比 1a 慢三倍，并且该反应在不存在四丁基溴化铵的情况下发生。使用优化的反应条件，各种芳基和乙烯基硼酸与 1b 进行区域选择性 Suzuki 交叉偶联，提供产物 7、10、