(+/-)-(2-fluorophenyl)((2S,3R)-3-phenylaziridin-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(2-fluorophenyl)((2S,3R)-3-phenylaziridin-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-fluorophenyl)-[(2S,3R)-3-phenylaziridin-2-yl]methanone
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: AYSHRPFQWYIORM-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2-fluorophenyl)((2S,3R)-3-phenylaziridin-2-yl)methanone 在 2-羟乙基甲砜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到(+/-)-(2-hydroxyphenyl)((2S,3R)-3-phenylaziridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多功能α-氨基酮的制备及反应性

  摘要：

  化学选择性的许多挑战源于对不相容官能团的要求。不依赖保护基的合成方法对化学合成具有战略意义。特别有价值的是具有反应性官能团的分子，该分子在动力学上稳定化，以防止相互之间的分子间或分子内反应。我们已经开发出一种简单的方法，可同时获得含有酮和NH氮丙啶官能团的分子。发现这些化合物经历高度选择性的还原和羰基加成反应，使它们成为复杂胺的通用前体。

  DOI：

  10.1021/jo062401o
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 异丙基氯化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 (+/-)-(2-fluorophenyl)((2S,3R)-3-phenylaziridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多功能α-氨基酮的制备及反应性

  摘要：

  化学选择性的许多挑战源于对不相容官能团的要求。不依赖保护基的合成方法对化学合成具有战略意义。特别有价值的是具有反应性官能团的分子，该分子在动力学上稳定化，以防止相互之间的分子间或分子内反应。我们已经开发出一种简单的方法，可同时获得含有酮和NH氮丙啶官能团的分子。发现这些化合物经历高度选择性的还原和羰基加成反应，使它们成为复杂胺的通用前体。

  DOI：

  10.1021/jo062401o

文献信息

• Preparation and Reactivity of Versatile α-Amino Ketones
  作者：Lily Yu、Akos Kokai、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jo062401o

  日期：2007.3.1

  requirement to manipulate incompatible functional groups. Synthetic methods that do not rely on protecting groups are of strategic significance to chemical synthesis. Particularly valuable are molecules with reactive functionalities that are kinetically stabilized against inter- or intramolecular reactions with each other. We have developed a simple access to molecules that contain both ketone and N−H aziridine

  化学选择性的许多挑战源于对不相容官能团的要求。不依赖保护基的合成方法对化学合成具有战略意义。特别有价值的是具有反应性官能团的分子，该分子在动力学上稳定化，以防止相互之间的分子间或分子内反应。我们已经开发出一种简单的方法，可同时获得含有酮和NH氮丙啶官能团的分子。发现这些化合物经历高度选择性的还原和羰基加成反应，使它们成为复杂胺的通用前体。