(+/-)-(2-fluorophenyl)((2S,3R)-3-phenylaziridin-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(2-fluorophenyl)((2S,3R)-3-phenylaziridin-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-fluorophenyl)-[(2S,3R)-3-phenylaziridin-2-yl]methanone
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: AYSHRPFQWYIORM-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2-fluorophenyl)((2S,3R)-3-phenylaziridin-2-yl)methanone 在 2-羟乙基甲砜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到(+/-)-(2-hydroxyphenyl)((2S,3R)-3-phenylaziridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多功能α-氨基酮的制备及反应性

  摘要：

  化学选择性的许多挑战源于对不相容官能团的要求。不依赖保护基的合成方法对化学合成具有战略意义。特别有价值的是具有反应性官能团的分子，该分子在动力学上稳定化，以防止相互之间的分子间或分子内反应。我们已经开发出一种简单的方法，可同时获得含有酮和NH氮丙啶官能团的分子。发现这些化合物经历高度选择性的还原和羰基加成反应，使它们成为复杂胺的通用前体。

  DOI：

  10.1021/jo062401o
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 异丙基氯化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 (+/-)-(2-fluorophenyl)((2S,3R)-3-phenylaziridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多功能α-氨基酮的制备及反应性

  摘要：

  化学选择性的许多挑战源于对不相容官能团的要求。不依赖保护基的合成方法对化学合成具有战略意义。特别有价值的是具有反应性官能团的分子，该分子在动力学上稳定化，以防止相互之间的分子间或分子内反应。我们已经开发出一种简单的方法，可同时获得含有酮和NH氮丙啶官能团的分子。发现这些化合物经历高度选择性的还原和羰基加成反应，使它们成为复杂胺的通用前体。

  DOI：

  10.1021/jo062401o