(E)-3-(1,3-bis(4-bromophenyl)allyl)pentane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-3-(1,3-bis(4-bromophenyl)allyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(E)-1,3-bis(4-bromophenyl)prop-2-enyl]pentane-2,4-dione
• 化学式: C₂₀H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 450.17
• InChiKey: AYWYNZRQFSHUJS-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-bis(4-bromophenyl)allyl)pentane-2,4-dione 在 氧气 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(1,3-bis(4-bromophenyl)allylidene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Pd II催化的烯丙基化，H迁移和好氧氧化性δ-氢化物级联反应合成高取代度的α，β，γ，δ-二烯酮

  摘要：

  提出了一种新的协议，用于E，E- α，β，γ，δ-不饱和二羰基化合物的高度立体选择性合成。从容易获得的烯丙醇和1,3-二酮开始，可以通过Pd催化的脱水烯丙基化，H迁移和好氧反应，以高收率高效地合成一系列E，E- α，β，γ，δ-二烯酮氧化δ-氢化物消除级联反应。除了新颖的反应机理外，还使用1：1的烯丙醇和1,3-二酮作为反应物，使用5 mol％的PdCl 2作为催化剂，使用1 atm的环境友好的O 2作为氧化剂，以及生成仅H 2 O副产物的残留量，使该方案快速，简单，原子效率高且清洁。

  DOI：

  10.1021/ol203444g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-(1,3-bis(4-bromophenyl)allyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  跨Ir-Sn异双金属催化剂的烯丙基活化：亲核取代和烯丙基醇的歧化

  摘要：

  使用内部研发的[Irr]证明了烯丙醇被碳（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3-二羰基化合物），硫（硫醇），氧（醇）和氮（磺酰胺）亲核试剂取代。 （COD）（SnCl 3）l（μ-Cl）] 2异双金属催化剂在1,2-二氯乙烷中的生成，以中等至极好的收率得到相应的烯丙基产物。在4-羟基香豆素中，烯丙基化发生在3-位。在杂双金属催化剂的存在下，二芳基取代的烯丙基醇发生歧化，以提供相应的烯烃和查耳酮。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.054

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Cycloisomerization of 2-Cinnamyl-1,3-Dicarbonyls: Synthesis of Functionalized 2-Benzyl Furans
  作者：Rajender Nallagonda、Reddy Rajasekhar Reddy、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201502781

  日期：2015.10.12

  A new palladium‐catalyzed intramolecular oxidative cycloisomerization of readily available starting materials, 2‐cinnamyl‐1,3‐dicarbonyls, has been demonstrated for the creation of structurally diverse 2‐benzyl furans. The cycloisomerization occurs by a regioselective 5‐exo‐trig pathway. The reaction shows a broad substrate scope with good to excellent yields. Furthermore, a one‐pot procedure has been

  新型钯催化的分子内氧化环化异构反应可轻松获得，即2-肉桂基-1,3-二羰基原料，可用于形成结构多样的2-苄基呋喃。环异构化是通过区域选择性5 exo- trig途径进行的。该反应显示出广泛的底物范围，具有良好至优异的产率。此外，通过使用现成的肉桂醇和1,3-二酮，可以执行一锅法。
• Iodine-catalyzed allylation of 1,3-dicarbonyl compounds with allylic alcohols at room temperature
  作者：Weidong Rao、Adeline Hui Ling Tay、Pei Jing Goh、Jessica Mun Ling Choy、Justin Kaijie Ke、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.005

  日期：2008.1

  A highly efficient iodine-catalyzed allylation of 1,3-dicarbonyl compounds with a wide variety of allylic alcohols has been developed. The reaction is operationally straightforward and proceeds under very mild conditions at room temperature in good to excellent yields (up to 99%) and regioselectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.