2-amino-9-chloro-4-(4-chlorophenyl)-7-nitro-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-9-chloro-4-(4-chlorophenyl)-7-nitro-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₂N₄O₃
• 分子量: 415.235
• InChiKey: AYZQYLIPKFAJCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 丙二腈 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.12h， 以48%的产率得到2-amino-9-chloro-4-(4-chlorophenyl)-7-nitro-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有绿色化学方法的杂化8-硝基喹啉的生物活性透视合成。

  摘要：

  设计并合成了新型的吡唑并[4,3-c]喹啉（5a-i，7a-b）和吡喃并[3,2-c]喹啉（9a-i）衍生物，并在微波条件下以中等至良好的收率合成。为了提高吡喃并[3，2-c]喹啉衍生物的产率，已经开发了多组分一锅法合成。通过光谱和元素分析鉴定合成的化合物。化合物9a和9i对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株显示出良好的抗菌活性。所有这些新化合物均表现出弱至中等的抗氧化活性，化合物9d发挥了显着的抗氧化能力。还评估了这些化合物对MCF-7（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞系的细胞毒性。大多数化合物对这些细胞系显示出中等至良好的细胞毒活性。发现化合物9i在该测定中具有显着活性，并且还通过凋亡诱导细胞死亡。为了确定分子之间的相互作用，使用了EGFR抑制剂进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.042