(E)-4-(1-(hydroxyimino)ethyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(1-(hydroxyimino)ethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl]benzonitrile
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: AYZRZZDZTBNDOB-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 (E)-4-(1-(hydroxyimino)ethyl)benzonitrile 在 sodium sulfate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到2-amino-6-(4-cyanophenyl)pyridine-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化环化从酮肟和四氰基乙烯一锅合成2-氨基-3,4-二氰基吡啶

  摘要：

  从Cu（I）催化的简单易得的酮肟和四氰基乙烯（TCNE）的环化反应中发现了一种2-氨基-3,4-二氰基吡啶的新颖方法。复杂的自由基机制涉及几个O H / N O / C H键的断裂，以及新的C C / C N键的形成。可以将具有不同官能团的多种底物以中等收率平稳地转化为相应的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.032
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(E)-4-(1-(hydroxyimino)ethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化环化从酮肟和四氰基乙烯一锅合成2-氨基-3,4-二氰基吡啶

  摘要：

  从Cu（I）催化的简单易得的酮肟和四氰基乙烯（TCNE）的环化反应中发现了一种2-氨基-3,4-二氰基吡啶的新颖方法。复杂的自由基机制涉及几个O H / N O / C H键的断裂，以及新的C C / C N键的形成。可以将具有不同官能团的多种底物以中等收率平稳地转化为相应的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.032

文献信息

• Stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via a Beckmann rearrangement facilitated by diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.014

  日期：2019.5

  A novel method for the stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via the Beckmann rearrangement was developed using diphenyl phosphorazidate (DPPA) as both the oxime activator and azide source. Various ketoximes were transformed into the corresponding 1,5-disubstituted tetrazoles with exclusive trans-group migration and no E-Z isomerization of the ketoxime. This method

  开发了一种新的方法，该方法通过使用贝克曼重排从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑，同时使用了叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）作为肟的活化剂和叠氮化物的来源。具有排他性的跨基团迁移并且没有酮肟的EZ异构化，将各种酮肟转化为相应的1，5-二取代的四唑。该方法无需使用有毒或易爆的叠氮化试剂即可制备1,5-二取代的四唑。
• Amine-Free Approach toward<i>N</i>-Toluenesulfonyl Amidine Construction: A Phosphite-Mediated Beckmann-Like Coupling of Oximes and<i>p</i>-Toluenesulfonyl Azide
  作者：Lauren M. Fleury、Erin E. Wilson、Monika Vogt、Tiffany J. Fan、Allen G. Oliver、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/anie.201305141

  日期：2013.10.25

  Atom hopping: A chlorophosphite‐mediated Beckmann ligation of oximes and p‐toluenesulfonyl azide gives access to N‐sulfonyl phosphoramidines in good to excellent yields. The reaction proceeds under exceptionally mild conditions and constitutes a bioorthogonal approach toward amidines by avoiding the use of amines and transition‐metal catalysts. dmp‐ol=3,3‐dimethylpropanediol.

  原子跳变：肟和对甲苯磺酰叠氮的氯亚磷酸酯介导的贝克曼连接使获得N磺酰基磷am的产率高至优异。该反应在异常温和的条件下进行，通过避免使用胺和过渡金属催化剂，构成了对am的生物正交方法。dmp-ol = 3,3-二甲基丙二醇。
• Gas-Phase Acidities of Acetophenone Oximes. Substituent Effect and Solvent Effects
  作者：Md. Mizanur Rahman Badal、Masaaki Mishima

  DOI：10.1246/bcsj.20090246

  日期：2010.1.15

  Gas-phase acidities (GA) of ring-substituted (E)-acetophenone oximes, XC6H4C(CH3)=NOH, were determined by measuring proton-transfer equilibria using an FT-ICR mass spectrometer. The magnitude of th...

  环取代的 (E)-苯乙酮肟 XC6H4C(CH3)=NOH 的气相酸度 (GA) 通过使用 FT-ICR 质谱仪测量质子转移平衡来确定。其规模...
• Three component hydroxyletherification and hydroxylazidation of (trifluoromethyl)alkenes: access to α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols
  作者：Hao Zeng、Chuanle Zhu、Chi Liu、Yingying Cai、Fulin Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0cc02550j

  日期：——

  The three component hydroxyletherification and hydroxylazidation reactions of (trifluoromethyl)alkenes are reported, providing various useful α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols in high yields.

  报道了(三氟甲基)烯烃的三组分羟基醚化和羟基叠氮化反应，以高收率提供了各种有用的α-三氟甲基β-杂原子取代的三级醇。

• Intramolecular Amido Transfer Leading to Structurally Diverse Nitrogen-Containing Macrocycles
  作者：Heejeong Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201700113

  日期：2017.3.13

  with either aryl or alkyl azides. Facile generation of rhodacycles and metal imido intermediates was the key to success in this mechanistic scaffold to represent the first example of an intramolecular inner‐sphere C−H amination. While substrates bearing aryl azides underwent a monomeric ring formation in high yields, a dimeric double cyclization took place exclusively with alkyl‐azide‐tethered ketoximes

  本文报道了铑催化的分子内酰胺基转移的发展，这是一条从苯乙酮酮肟与芳基或烷基叠氮化物相连的含氮大环化合物的有效途径。在这种机械支架中成功生成rhodocycles和金属亚氨基中间体的关键是代表分子内球体CH胺化的第一个例子。带有芳基叠氮化物的底物高产率地形成单体环，而二烷基双环化仅与烷基叠氮化物连接的酮肟发生，因此提供了多达36个成员的氮杂大环化合物。