2-(1-butoxyvinyl)-4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-butoxyvinyl)-4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-(1-Butoxyethenyl)-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: AZGFPEAVXVJJEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 2-溴-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 palladium diacetate (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 thallium(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 以41%的产率得到2-(1-butoxyvinyl)-4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  高选择性钯催化合成受保护的α，β-不饱和甲基酮和2-烷氧基-1,3-丁二烯。微波闪蒸加热高速化学

  摘要：

  描述了通过可商购的2-羟乙基乙烯基醚的区域控制的Heck乙烯基化直接合成2-烯烃-2-甲基-1,3-二氧戊环的选择性和温和的方法。该方法允许将三氟乙烯或溴化乙烯化学选择性转化为嵌段的α，β-不饱和甲基酮。此外，已经开发出显着改善的和高度区域选择性的2-烷氧基-1，3-丁二烯合成。通过微波辐射的闪蒸加热促进了钯催化的反应，并且在5-7分钟的反应时间之后，原料被完全转化。

  DOI：

  10.1021/jo000070o

文献信息

• Aqueous DMF−Potassium Carbonate as a Substitute for Thallium and Silver Additives in the Palladium-Catalyzed Conversion of Aryl Bromides to Acetyl Arenes
  作者：Karl S. A. Vallin、Mats Larhed、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo015599f

  日期：2001.6.1

  Highly selective palladium-catalyzed internal alpha -arylations of alkyl vinyl ethers with aryl and heteroaryl bromides were conveniently conducted in aqueous DMF with potassium carbonate as base and with DPPP as bidentate ligand. The corresponding acetyl arene products were, after hydrolysis, isolated in good to excellent yields. This Heck reaction procedure does not require toxic thallium or expensive silver salt additives, is promoted by water, and is suggested to proceed via charged organopalladium intermediates. Single-mode microwave irradiation was utilized in one example to shorten the reaction time.
• Highly Selective Palladium-Catalyzed Synthesis of Protected α,β-Unsaturated Methyl Ketones and 2-Alkoxy-1,3-butadienes. High-Speed Chemistry by Microwave Flash Heating
  作者：Karl S. A. Vallin、Mats Larhed、Katarina Johansson、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo000070o

  日期：2000.7.1

  is described for the direct synthesis of 2-alkene-2-methyl-1,3-dioxolanes via regiocontrolled Heck vinylation of commercially available 2-hydroxyethyl vinyl ether. The procedure permits chemoselective transformation of a vinylic triflate or bromide into a blocked alpha,beta-unsaturated methyl ketone. Furthermore, a significantly improved and highly regioselective synthesis of 2-alkoxy-1,3-butadienes

  描述了通过可商购的2-羟乙基乙烯基醚的区域控制的Heck乙烯基化直接合成2-烯烃-2-甲基-1,3-二氧戊环的选择性和温和的方法。该方法允许将三氟乙烯或溴化乙烯化学选择性转化为嵌段的α，β-不饱和甲基酮。此外，已经开发出显着改善的和高度区域选择性的2-烷氧基-1，3-丁二烯合成。通过微波辐射的闪蒸加热促进了钯催化的反应，并且在5-7分钟的反应时间之后，原料被完全转化。