5-amino-3-(carboxymethyl)sulfanyl-4-phenyl-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(carboxymethyl)sulfanyl-4-phenyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 2-[(5-Amino-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 250.281
• InChiKey: AZITVPMFEHQJPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(carboxymethyl)sulfanyl-4-phenyl-1,2,4-triazole 在 tellurium oxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 telluric acid 作用下， 以79%的产率得到5-amino-3-(carboxymethyl)sulfanyl-4-phenyl-1,2,4-triazol-1- ium hexabromotellurate
  参考文献：
  名称：

  新型有机-无机杂化钙钛矿型六溴碲酸盐材料的XRD，NMR，FT-IR和DFT结构表征

  摘要：

  描述了一种新的含三唑环氨基酸的六溴碲酸酯的合成。质子化[（5-氨基-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫烷基]乙酸的结构的XRD，NMR和DFT分析证明了该化合物的第一个氮原子的质子化三唑环。Hirshfeld表面分析确定了新合成的有机-无机杂六溴碲酸盐中的许多分子间相互作用。基于DFT的可能构象异构体结构的综合分析还证明了1-质子化的三唑阳离子具有更高的热力学稳定性，而起始[[5-氨基-4-苯基-4 H-1,2,4-三唑-3-（基）硫烷基]乙酸以中性形式存在，在羧酸OH基团和三唑环的第二个氮原子之间具有分子间氢键。通过GIAO计算研究了实验观察到的环外氨基信号的NMR高场移位，并通过分析三唑化合物的中性和质子化形式的HOMO进行了解释。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130227
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 5-亚氨基-4-苯基-吡咯烷-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-amino-3-(carboxymethyl)sulfanyl-4-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型有机-无机杂化钙钛矿型六溴碲酸盐材料的XRD，NMR，FT-IR和DFT结构表征

  摘要：

  描述了一种新的含三唑环氨基酸的六溴碲酸酯的合成。质子化[（5-氨基-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫烷基]乙酸的结构的XRD，NMR和DFT分析证明了该化合物的第一个氮原子的质子化三唑环。Hirshfeld表面分析确定了新合成的有机-无机杂六溴碲酸盐中的许多分子间相互作用。基于DFT的可能构象异构体结构的综合分析还证明了1-质子化的三唑阳离子具有更高的热力学稳定性，而起始[[5-氨基-4-苯基-4 H-1,2,4-三唑-3-（基）硫烷基]乙酸以中性形式存在，在羧酸OH基团和三唑环的第二个氮原子之间具有分子间氢键。通过GIAO计算研究了实验观察到的环外氨基信号的NMR高场移位，并通过分析三唑化合物的中性和质子化形式的HOMO进行了解释。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130227