5-amino-3-(carboxymethyl)sulfanyl-4-phenyl-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(carboxymethyl)sulfanyl-4-phenyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 2-[(5-Amino-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 250.281
• InChiKey: AZITVPMFEHQJPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(carboxymethyl)sulfanyl-4-phenyl-1,2,4-triazole 在 tellurium oxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 telluric acid 作用下， 以79%的产率得到5-amino-3-(carboxymethyl)sulfanyl-4-phenyl-1,2,4-triazol-1- ium hexabromotellurate
  参考文献：
  名称：

  新型有机-无机杂化钙钛矿型六溴碲酸盐材料的XRD，NMR，FT-IR和DFT结构表征

  摘要：

  描述了一种新的含三唑环氨基酸的六溴碲酸酯的合成。质子化[（5-氨基-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫烷基]乙酸的结构的XRD，NMR和DFT分析证明了该化合物的第一个氮原子的质子化三唑环。Hirshfeld表面分析确定了新合成的有机-无机杂六溴碲酸盐中的许多分子间相互作用。基于DFT的可能构象异构体结构的综合分析还证明了1-质子化的三唑阳离子具有更高的热力学稳定性，而起始[[5-氨基-4-苯基-4 H-1,2,4-三唑-3-（基）硫烷基]乙酸以中性形式存在，在羧酸OH基团和三唑环的第二个氮原子之间具有分子间氢键。通过GIAO计算研究了实验观察到的环外氨基信号的NMR高场移位，并通过分析三唑化合物的中性和质子化形式的HOMO进行了解释。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130227
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 5-亚氨基-4-苯基-吡咯烷-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-amino-3-(carboxymethyl)sulfanyl-4-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型有机-无机杂化钙钛矿型六溴碲酸盐材料的XRD，NMR，FT-IR和DFT结构表征

  摘要：

  描述了一种新的含三唑环氨基酸的六溴碲酸酯的合成。质子化[（5-氨基-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫烷基]乙酸的结构的XRD，NMR和DFT分析证明了该化合物的第一个氮原子的质子化三唑环。Hirshfeld表面分析确定了新合成的有机-无机杂六溴碲酸盐中的许多分子间相互作用。基于DFT的可能构象异构体结构的综合分析还证明了1-质子化的三唑阳离子具有更高的热力学稳定性，而起始[[5-氨基-4-苯基-4 H-1,2,4-三唑-3-（基）硫烷基]乙酸以中性形式存在，在羧酸OH基团和三唑环的第二个氮原子之间具有分子间氢键。通过GIAO计算研究了实验观察到的环外氨基信号的NMR高场移位，并通过分析三唑化合物的中性和质子化形式的HOMO进行了解释。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130227

文献信息

• XRD, NMR, FT-IR and DFT structural characterization of a novel organic-inorganic hybrid perovskite-type hexabromotellurate material
  作者：Maksym Fizer、Mikhailo Slivka、Vasyl Sidey、Vyacheslav Baumer、Ruslan Mariychuk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130227

  日期：2021.7

  the structures of possible conformers also testifies the higher thermodynamic stability of the 1-protonated triazole cation, whereas the starting [(5-amino-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetic acid exists in solution in neutral form with the intermolecular hydrogen bond between the carboxylic acid OH group and the second nitrogen of the triazole ring. The experimentally observed NMR upfield

  描述了一种新的含三唑环氨基酸的六溴碲酸酯的合成。质子化[（5-氨基-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫烷基]乙酸的结构的XRD，NMR和DFT分析证明了该化合物的第一个氮原子的质子化三唑环。Hirshfeld表面分析确定了新合成的有机-无机杂六溴碲酸盐中的许多分子间相互作用。基于DFT的可能构象异构体结构的综合分析还证明了1-质子化的三唑阳离子具有更高的热力学稳定性，而起始[[5-氨基-4-苯基-4 H-1,2,4-三唑-3-（基）硫烷基]乙酸以中性形式存在，在羧酸OH基团和三唑环的第二个氮原子之间具有分子间氢键。通过GIAO计算研究了实验观察到的环外氨基信号的NMR高场移位，并通过分析三唑化合物的中性和质子化形式的HOMO进行了解释。