N,N,2-trimethyl-1H-indole-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N,2-trimethyl-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: N,N,2-Trimethyl-1H-indole-1-carboxamide；N,N,2-trimethylindole-1-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: AZOVXFBMWDPFIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基甲烷 、 N,N,2-trimethyl-1H-indole-1-carboxamide 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以23%的产率得到3-benzhydryl-N,N,2-trimethyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的交叉脱氢偶联吲哚和苄型的C（CDC） ？H债券

  摘要：

  描述了一种合成3-烷基化吲哚的有效方法。在氯化铁（II）（FeCl 2）和2,3-二氯的存在下，使用N，N-二甲基氨基甲酰基部分作为辅助基团，实现了二苯基甲烷衍生物与吲哚在C-3位置的氧化交叉偶联反应。-5,6-二氰基醌（DDQ）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400938
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 二甲氨基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到N,N,2-trimethyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑（III）催化的C ？对吲哚和吡咯的区域选择性C2氧化烯烃氧化 H键活化

  摘要：

  与您的原子经济！据报道，吲哚和吡咯的高效Rh催化氧化烯化反应具有广泛的底物范围和耐受性（参见方案）。催化反应以优异的区域选择性和立体选择性进行。N，N-二甲基氨基甲酰基导向基团对反应至关重要，可以很容易地除去。

  DOI：

  10.1002/chem.201301987

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Regioselective C2 Alkenylation of Indoles and Pyrroles via C–H Bond Functionalization
  作者：Bin Li、Jianfeng Ma、Weijia Xie、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/jo401579m

  日期：2013.9.20

  An efficient ruthenium-catalyzed oxidative coupling of indoles and pyrroles with various alkenes at the C2-position assisted by employing the N,N-dimethylcarbamoyl moiety as a directing group is reported. The catalytic reaction proceeds in an excellent regio- and stereoselective manner.

  报道了通过使用N，N-二甲基氨基甲酰基部分作为导向基团辅助在C 2-位上的吲哚和吡咯与各种烯烃的有效的钌催化的氧化偶联。催化反应以极好的区域和立体选择性方式进行。
• Pd(<scp>ii</scp>)/Lewis acid catalyzed regioselective olefination of indole with dioxygen
  作者：Chen Tan、Hongwu Jiang、Miao Zeng、Kaiwen Li、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1039/d2ob00006g

  日期：——

  through the pyrrolyl N-carboxamide group directed remote C–H activation at the C3 position of the indole with the Pd(II)/LA catalyst, whereas Pd(II) alone was a very sluggish catalyst under identical conditions. For the electron-deficient olefins, the directing N-carboxamide group was not essential for olefination with this Pd(II)/LA catalyst, demonstrating a different olefination pathway from that

  过渡金属离子通过 C-H 活化催化吲哚烯化是合成多功能生物活性乙烯基吲哚化合物的便捷方案；然而，在大多数情况下，化学计量的氧化剂是完成催化循环所必需的。本研究描述了以分子氧为唯一氧化剂的 Pd( II )/LA（LA：路易斯酸）催化吲哚烯化。与富电子烯烃的烯化反应通过吡咯基N-甲酰胺基团在 Pd( II )/LA 催化剂下在吲哚的 C3 位进行远程 C-H 活化而顺利进行，而单独的Pd( II ) 非常缓慢相同条件下的催化剂。对于缺电子烯烃，定向N使用这种 Pd( II )/LA 催化剂进行烯烃化时，α-甲酰胺基团不是必需的，这表明与富电子烯烃的烯烃化途径不同。值得注意的是，1 H NMR 动力学揭示了富电子烯烃的烯烃化反应比缺电子烯烃快得多。
• Aromaticity-Dependent Regioselectivity in Pd(II)-Catalyzed C–H Direct Arylation of Aryl Ureas
  作者：Pingping Jiang、Feng Li、Yongbao Xu、Qingwen Liu、Jing Wang、Hong Ding、Renfu Yu、Qifeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03153

  日期：2015.12.4

  Palladium-catalyzed C–H direct arylation generally occurs on the ortho-position of directing groups. By comparing meta-arylated products of 2-naphthyl urea to ortho-arylated products of phenyl urea, the ortho- and meta-regioselectivity of aryl ureas were found to depend on the aromaticity of the corresponding aryl substituents. Thus, aromaticity is a new factor which can affect the regioselectivity

  钯催化的C–H直接芳基化通常发生在导向基团的邻位。通过比较元2-萘基脲的-arylated产品邻-苯基脲的芳基化产品，邻-和间-芳基脲的区域选择性被发现依赖于相应的芳基的取代基的芳香性。因此，芳香性是一个新的因素，可以影响C–H直接芳基化中的区域选择性。吲哚和吡咯衍生物的区域选择性直接芳基化进一步证实了这一发现。