1-(2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-phenethyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；1-(2-phenylethyl)triazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: AZUSTZPGHFIZOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-N-[4-{(2S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)aminobutyric acid}]-tert-butyl ester-5'-deoxy-2',3'-O,O-(1-methyl ethylidene)adenosine 、 1-(2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现MLL甲基转移酶的有效小分子抑制剂。

  摘要：

  混合谱系白血病（MLL）蛋白，也称为MLL1，是一种赖氨酸甲基转移酶，专门负责组蛋白3赖氨酸4的甲基化。MLL已被视为具有MLL融合基因或MLL白血病。在此，我们报告了基于S-腺苷甲硫氨酸的重点化学文库的设计，合成和评估，该文库导致发现了直接靶向MLL SET域的强效小分子抑制剂。对许多这些MLL抑制剂的共晶结构的测定表明，它们采用了独特的结合模式，将MLL SET域锁定在开放的，无活性的构象中。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00229
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 1-(2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-卤代丙烯醛与叠氮化物的反应：甲酰基三唑的高度区域选择性合成

  摘要：

  开发了一种通向1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的无金属路线。在室温下，α-卤代丙烯醛与有机叠氮化物在DMSO / H 2 O混合溶剂中反应，生成具有区域选择性的1,4-二取代三唑（最高99％）。该协议方便且可扩展，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族叠氮化物。所得三唑在C4位上显示醛基，并证明了其合成用途。还鉴定了一种含有非对映体质子的1,2,3-三唑化合物。

  DOI：

  10.1039/c9gc01129c

文献信息

• 一种多取代三氮唑衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN109096211B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开一种多取代三氮唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：将丙烯醛或丙烯醛衍生物、相应的叠氮化合物或叠氮衍生物、强酸和溶剂置于反应容器中，在0℃以下反应30～120min，反应完成后加入2到3倍酸当量的三乙胺终止反应；将反应生成的反应液用等于反应液体积5～10倍的二氯甲烷稀释后萃取，得有机相；将所得的有机相经水洗、干燥、浓缩和柱层析纯化，得到所述多取代三氮唑衍生物。本发明一种多取代三氮唑衍生物的制备方法，能够合成传统方法不易得到的具有多种取代基的三氮唑衍生物，所用强酸的成本低，具有底物范围广，反应时间短，后处理简便且产物收率高的优点。
• Reactions of α-haloacroleins with azides: highly regioselective synthesis of formyl triazoles
  作者：Dongsheng Zhang、Yingzhu Fan、Zhongliang Yan、Yi Nie、Xingquan Xiong、Lizhu Gao

  DOI：10.1039/c9gc01129c

  日期：——

  A general metal-free route to 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles was developed. α-Haloacroleins reacted with organic azides in a DMSO/H2O mixture solvent at room temperature to produce 1,4-disubstituted triazoles (up to 99%) with exclusive regioselectivities. This protocol is convenient and scalable with a broad substrate scope including aliphatic and aromatic azides. The resulting

  开发了一种通向1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的无金属路线。在室温下，α-卤代丙烯醛与有机叠氮化物在DMSO / H 2 O混合溶剂中反应，生成具有区域选择性的1,4-二取代三唑（最高99％）。该协议方便且可扩展，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族叠氮化物。所得三唑在C4位上显示醛基，并证明了其合成用途。还鉴定了一种含有非对映体质子的1,2,3-三唑化合物。
• Discovery of Potent Small-Molecule Inhibitors of MLL Methyltransferase
  作者：Ting-Rong Chern、Liu Liu、Elyse Petrunak、Jeanne A. Stuckey、Mi Wang、Denzil Bernard、Haibin Zhou、Shirley Lee、Yali Dou、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00229

  日期：2020.6.11

  report the design, synthesis, and evaluation of an S-adenosylmethionine-based focused chemical library which led to the discovery of potent small-molecule inhibitors directly targeting the MLL SET domain. Determination of cocrystal structures for a number of these MLL inhibitors reveals that they adopt a unique binding mode that locks the MLL SET domain in an open, inactive conformation.

  混合谱系白血病（MLL）蛋白，也称为MLL1，是一种赖氨酸甲基转移酶，专门负责组蛋白3赖氨酸4的甲基化。MLL已被视为具有MLL融合基因或MLL白血病。在此，我们报告了基于S-腺苷甲硫氨酸的重点化学文库的设计，合成和评估，该文库导致发现了直接靶向MLL SET域的强效小分子抑制剂。对许多这些MLL抑制剂的共晶结构的测定表明，它们采用了独特的结合模式，将MLL SET域锁定在开放的，无活性的构象中。